P-Bentsokinoni

p-Bentsokinoni eli 1,4-bentsokinoni (C₆H₄O₂) on kinoneihin kuuluva tyydyttymätön orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja polymeroitumisenestoaineena. 1,4-bentsokinonia esiintyy myös kasveissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

p-Bentsokinoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Sykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni
CAS-numero	106-51-4
PubChem CID	4650
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H4O2
Moolimassa	108,092 g/mol
Sulamispiste	115,7 °C[2]
Tiheys	1,318 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	11,13 g/l (18 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja konjugaattiadditioita. p-Bentsokinoni on hapetin ja pelkistyy näissä reaktioissa hydrokinoniksi.^{[2][4][5][6][7]} p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta.^[8]

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla kiinihappoa mangaanidioksidilla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin fenolin hapetukseen. Aikaisemmin myös aniliinin hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.^[2][6][7]

p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena liimoissa.^[2][6][7][5]

Lähteet

1. Quinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2018. (englanniksi)
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 308. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. p-benzoquinone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.7.2024. (englanniksi)
4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1389. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 123. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
6. K. Thomas Finley: Quinones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.9.2018
7. K. Thomas Finley: Benzoquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.9.2018.
8. p-Bentsokinonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.9.2018.

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database: Quinone (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): 1,4-Benzoquinone (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Benzoquinone (englanniksi)
• ChemBlink: 1,4-Benzoquinone (englanniksi)
• PheroBase: Semiochemical - 1,4-benzoquinone (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 1,4-Benzoquinone (englanniksi)