آراشیدونیک اسید

اسید آراشیدونیک یک اسید چرب اشباع نشده ۲۰ کربنی است که دارای ۴ پیوند دوگانه است. این اسید چرب، زیرمجموعه اسیدهای چرب امگا ۶ به حساب می‌آید. اسید آراشیدونیک یکی از چربی‌های مهم زیستی است که در بیشتر جانداران آلی، یافت می‌شود.

آراشیدونیک اسید
نام‌گذاری آیوپاک (5Z8Z11Z14Z)-581114-Eicosatetraenoic acid
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی (5Z8Z11Z14Z)-Icosa-581114-tetraenoic acid[1]
دیگر نام‌ها 581114-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-581114-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	506-32-1 Y
پاب‌کم	444899
کم‌اسپایدر	392692 Y
UNII	27YG812J1I Y
شمارهٔ ئی‌سی	208-033-4
دراگ‌بانک	DB04557
KEGG	C00219 N
MeSH	Arachidonic+acid
ChEBI	CHEBI:36306 N
ChEMBL	CHEMBL15594 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	CE6675000
مرجع بیلشتین	1713889
3DMet	B00061
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) N Key: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N N InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
خصوصیات
فرمول مولکولی	C20H32O2
جرم مولی	۳۰۴٫۴۷ g mol−1
چگالی	0.922 g/cm3
دمای ذوب	−۴۹ درجه سلسیوس (−۵۶ درجه فارنهایت؛ ۲۲۴ کلوین)
log P	6.994
اسیدی (pKa)	4.752
خطرات
کدهای ایمنی	R19
لوزی آتش	1 1 0
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

اسید آراشیدونیک عمدتاً از اسید لینولنیک موجود در غذا بدست می‌آید. در بدن تنها به شکل استریفیه، به عنوان یک جزئی از فسفولیپیدهای غشا سلول هست. اسید آراشیدونیک پیش‌ساز اصلی سنتز پروستانوئیدها می‌باشد. که به نوبه خود پیش ساز هورمون‌های مهمی می‌باشد. این هورمون‌ها را می‌توان به نام هورمون‌های با اثر کوتاه دانست، که در محل فرآوری خود به گونه موضعی اثر می‌کنند و با شتاب به گونه خودبه‌خود یا با آنزیم‌ها تجزیه می‌شوند.

فراورده‌هایی که از سوخت‌وساز اسید آراشیدونیک بدست می‌آیند تأثیرات متنوعی بر فرایندهای زیستی از جمله التهاب هموستاز دارند. در ساختار اسید چرب به صورت زیر بیان میشود: C20:4n-6

نحوه ساخت

آنزیم فسفولیپاز فسفولیپیدهای غشای سلول (استریفیه) را به اسید آراشیدونیک (غیراستریفیه) تبدیل می‌کند. سپس آنزیم سیکلواکسیژناز باعث تبدیل اسید آراشیدونیک به پروستاگلاندینها می‌شود. آنزیم لیپواکسیژناز موجب تبدیل آرشیدونیک اسید به لکوترینها می‌شود.

Eicosanoid synthesis.

جستارهای وابسته

• پروستاگلاندین
• ایکوزانوئید
• لیپوکسین

منابع

1. 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid - PubChem

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Arachidonic acid». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۰ ژوئن ۲۰۱۶.
• آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵)، اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸