پروکائین

پروکائین (انگلیسی: Procaine) یک بی‌حس‌کننده موضعی از دسته آمینواسترها است. کاربرد اولیه این ماده در کاهش درد ناشی از تزریق عضلانی پنی سیلین می‌باشد و در دندانپزشکی نیز کاربر دارد. این دارو نخستین بار در سال ۱۹۰۵ توسط شیمیدان آلمانی آلفرد آینهورن تولید شد. وی نام نووکائین که از دو عبارت nov- به معنی نو و -caine که نام متداول آلکالوئیدها می‌باشد، برای این دارو پیشنهاد کرد.

پروکائین

داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B2
روش مصرف دارو	Parenteral
کد ATC	N01BA02 C05AD05 (WHO)‎ S01HA05 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	n/a
متابولیسم	آبکافت به وسیله plasma esterases
نیمه‌عمر حذف	۴۰–۸۴ ثانیه
دفع	کلیه
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۹-۴۶-۱ Y
پاب‌کم CID	۴۹۱۴
IUPHAR/BPS	۴۲۹۱
دراگ‌بنک	DB00721 N
کم‌اسپایدر	۴۷۴۵ Y
UNII	4Z8Y51M438
KEGG	D08422 Y
ChEBI	CHEBI:۸۴۳۰ N
ChEMBL	ChEMBL۵۶۹ Y
NIAID ChemDB	۰۱۹۱۳۶
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7045021
ECHA InfoCard	100.000.388
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H20N2O۲
جرم مولی	236.31 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
InChI InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 Y Key:MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N Y
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

سنتز

این دارو به دو روش زیر سنتز می شود:^[1][2]

منابع

1. Einhorn, A.; Fiedler, K.; Ladisch, C.; Uhlfelder, E. (1909). "Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 371 (2): 142. doi:10.1002/jlac.19093710204.
2. Alfred Einhorn, Höchst Ag U.S. Patent ۸۱۲٬۵۵۴ DE 179627 DE 194748

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Procaine». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۳۱ مه ۲۰۱۸.

پیوند به بیرون