نیتروبنزن

نیتروبنزن (به انگلیسی: Nitrobenzene) با فرمول شیمیایی C_۶H_۵NO_۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۴۱۶ است. که جرم مولی آن ۱۲۳٫۰۶ g/mol است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع مایل به زرد است و بویی شبیه بوی بادام دارد. پس از انجماد به شکل بلورهایی به رنگ زرد-سبز در می‌آید. نیتروبنزن در مقیاس کلان به عنوان پیشماده ای برای تهیه آنیلین، از بنزن به دست می‌آید. در آزمایشگاه از آن به عنوان حلال، به ویژه برای واکنشگرهای الکتروفیل، استفاده می‌شود.

Nitrobenzene
نام آیوپاک ارجح Nitrobenzene
دیگر نام‌ها Nitrobenzol Nitritebenzene Oil of mirbane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	98-95-3 Y
پاب‌کم	7416
کم‌اسپایدر	7138 Y
UNII	E57JCN6SSY N
شمارهٔ ئی‌سی	202-716-0
KEGG	C06813 Y
ChEBI	CHEBI:27798 Y
ChEMBL	CHEMBL15750 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	DA6475000
مرجع بیلشتین	507540
مرجع جی‌ملین	50357
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Y Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H5NO2
جرم مولی	123.11 g/mol
شکل ظاهری	yellowish oily liquid[۱]
بوی	pungent like paste shoe polish[۱]
چگالی	1.199 g/cm3
دمای ذوب	۵٫۷ درجه سلسیوس (۴۲٫۳ درجه فارنهایت؛ ۲۷۸٫۸ کلوین)
دمای جوش	۲۱۰٫۹ درجه سلسیوس (۴۱۱٫۶ درجه فارنهایت؛ ۴۸۴٫۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	0.19 g/100 ml at 20 °C
فشار بخار	0.3 mmHg (25°C)[۱]
پذیرفتاری مغناطیسی	-61.80·10-6 cm3/mol
گرانروی	1.8112 mPa·s[۲]
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
GHS precautionary statements	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
لوزی آتش	2 3 1
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار	1.8%-?[۱]
آمریکا Permissible exposure limit (PEL)	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][۱]
LD50	780 mg/kg (rat, oral) 600 mg/kg (rat, oral) 590 mg/kg (mouse, oral) [۳]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

تهیه

نیتروبنزن را به عنوان پیش‌ماده ای برای ساخت آنیلین، از نیتراسیون بنزن با مخلوطی از سولفوریک اسید غلیظ و نیتریک اسید، که گاهی اوقات «اسید مختلط» نامیده می‌شود، تهیه می‌کنند. تهیه نیتروبنزن یکی از خطرناک‌ترین فرایندها در صنایع شیمیایی است چرا که واکنش آن بسیار گرمازا است (ΔH = −117 kJ/mol).^[۴]

در سال ۱۹۸۵ ظرفیت جهانی تولید نیتروبنزن حدود ۱٬۷۰۰٬۰۰۰ تن بود.^[۴]

مکانیسم نیتراسیون

مقالهٔ اصلی: نیتراسیون

واکنش نیتراسیون شامل ایجاد یون نیترونیوم ()، همراه با واکنش جانشینی الکتروفیلی آروماتیک بنزن می‌باشد. یون نیترونیوم از آبگیری نیتریک اسید توسط یک عامل آبگیر اسیدی که معمولاً سولفوریک اسید غلیظ است، تولید می‌شود:

$${\displaystyle {\ce {HNO3 + H^+ <=> NO2^+ + H2O}}}$$

موارد استفاده

تقریباً ۹۵٪ نیتروبنزن برای تهیه آنیلین که پیش‌ماده‌ای در ساخت مواد شیمیایی مورد استفاده در لاستیک، آفت‌کش‌ها، رنگ‌ها، مواد منفجره و مواد دارویی است، مصرف می‌شود.^[۴]

موارد مصرف ویژه

نیتروبنزن به عنوان ماده ای برای کاهش بوهای نامطبوع در پولیش کفپوش و کفش، مصنوعات چرمی، حلال رنگ‌ها و مواد دیگر استفاده می‌شود. نیتروبنزن تقطیرمجدد شده را به عنوان ماده معطر ارزان قیمت در ساخت صابون استفاده می‌کنند. البته این ماده با مواد با سمیت کمتر جایگزین شده‌است.^[۵] بازار تجاری ویژه نیتروبنزن در ساخت استامینوفن است (مانسویل 1991).^[۶] همچنین نیتروبنزن به علت بالا بودن غیرعادی ثابت کِر آن، در سلول کر (به انگلیسی: Kerr cell) استفاده می‌شود. مدارک نشان می‌دهند که نیتروبنزن می‌تواند به عنوان محرک رشد/گلدهی گیاهان در کشاورزی استفاده شود.^[۷]

واکنش‌های آلی

نیتروبنزن، علاوه بر تبدیل به آنیلین، نیتروبنزن به‌طور انتخابی به مشتقات مشابه دیگری مانند آزوبنزن،^[۸] آزوکسی‌بنزن،^[۹] نیتروزوبنزن،^[۱۰] هیدرازوبنزن^[۱۱] و فنیل هیدروکسیل آمین^[۱۲] کاهش می‌یابد. همچنین نیتروبنزن به عنوان اکسیدکننده ملایم در واکنش‌هایی مانند سنتز کینولین اسکراپ استفاده می‌شود

ایمنی

نیتروبزن به شدت سمّی است (حدآستانه 5mg/m³) و به آسانی توسط پوست جذب می‌شود. تماس مداوم با آن می‌تواند منجر به صدمه دیدن سیستم عصبی مرکزی، اختلال بینایی، آسیب کبدی و کلیوی، کم خونی و التهاب ریه شود. تنفس بخار آن باعث سردرد، تهوع، احساس خستگی، سرگیجه، سیانوز و سستی دست و پا شود. جذب پوستی آن آسان است و می‌تواند باعث افزایش ضربان قلب، تشنج و به ندرت مرگ شود. خوردن آن نیز می‌تواند به‌طور مشابه به وجود آورنده سردرد، سرگیجه، تهوع، استفراغ، ناراحتی معده و خونریزی داخلی شود.^[۱۳]

سرطانزایی

نیتروبنزن توسط آژانس حفاظت از محیط‌زیست ایالات متحده با عوان احتمالاً سرطانزا درنظر گرفته شده‌است،^[۱۴] همچنین IARC این ماده را در لیست مواد سرطانزای گروه 2B به معنای «احتمالاً سرطانزا برای انسان» دسته‌بندی کرده‌است.^[۱۵] نیتروبنزن در رت‌ها باعث آدنوما و کارسینومای کبدی، کلیوی و تیروئیدی شده‌است.^[۱۶]

دیگر موارد

نیتروبنزن به عنوان ماده ای بسیار خطرناک شناخته شده و در ایالات متحده آمریکا، بنابر: Section 302 of the U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002) طبقه‌بندی شده‌است و تأسیساتی که این ماده را تولید، ذخیره یا مصرف می‌کنند مشمول گزارش‌دهی دقیق هستند.^[۱۷]

جستارهای وابسته

• بنزن
• آنیلین

منابع

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0450
2. Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905–917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
3. "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6th ed.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
5. Hogarth CW (January 1912). "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985.
6. Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (March 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.
7. , Rathinasamy, Theenachandran, "Flowering stimulant composition using nitrobenzene"
8. Bigelow HE, Robinson DB (1955). "Azobenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 3, p. 103.
9. Bigelow, H. E. ; Palmer, Albert. "Azoxybenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 2, 1943, p. 57.
10. Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 3, p. 668.
11. Karwa, Shrikant L. ; Rajadhyaksha, Rajeev A. (January 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research. 27 (1): 21–24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.
12. Kamm O. "β-Phenylhydroxylamine". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 1, p. 445.
13. Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. "Nitrosobenzene". Organic Syntheses. ; Collective Volume, vol. 3, p. 668.
14. Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. Retrieved 10 August 2017.
15. "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). Retrieved 10 August 2017.
16. National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010.
17. "40 C.F.R. : Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011.

پیوند به بیرون

• نیتروبنزن ویکی پدیا انگلیسی

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
• International Chemical Safety Card 0065
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Nitrobenzene"
• US EPA factsheet
• https://patents.google.com/patent/US9113628