موتاروتاسیون
From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
From Wikipedia, the free encyclopedia
موتاروتاسیون به معنای تغییر در چرخش نوری به دنبال تغییر در تعادل بین دو آنومر است که طی آن، مراکز فضایی (Stereocenter) به یکدیگر تبدیل میشوند. قندهای حلقوی به دنبال تبدیل متقابل فرمهای آلفا و بتا دچار موتاروتاسیون میشوند. چرخش نوری یک محلول به چرخش نوری هر آنومر و نسبت آنها در محلول دارد. موتاروتاسیون به وسیله شیمیدان فرانسوی آگوستین پیر دوبرونفاو (A. P. Dubrunfaut) در سال ۱۸۴۶ کشف شد. او متوجه شد که چرخش ویژه محلول مائی قند با گذشت زمان تغییر میکند.
آنومرهای α و β دیاسترئومر یکدیگر هستند و معمولاً چرخش ویژه متفاوتی دارند. یک محلول یا نمونه مایع از آنومر خالص α , نور قطبی شده سطحی را به میزان متفاوتی هم جهت یا در خلاف جهت آنومر خالص β دچار چرخش میکند. چرخش نوری محلول به چرخش نوری هر آنومر و نسبت آنها در محلول بستگی دارد. به عنوان مثال اگر یک محلول از D-β-گلوکوپیرانوز در آب حل شده باشد، چرخش نوری ویژه آن برابر با ۱۸٫۷+ خواهد بود. به مرور زمان، بخشی از D-β-گلوکوپیرانوز دچار موتاروتاسیون شده و به D-α-گلوکوپیرانوز تبدیل میشود؛ که دارای چرخش نوری ۱۱۲٫۲+ است؛ بنابراین با تبدیل بخشی از فرم β به فرم α , چرخش محلول از ۱۸٫۷+ به میزان تعادلی ۵۲٫۵+ میرسد. مخلوط تعادلی شامل ۶۴ درصد D-β-گلوکوپیرانوز و ۳۶ درصد D-α-گلوکوپیرانوز است، اگرچه مقدار ناچیزی از فرمهای دیگر، شامل فورانوزها و فرم زنجیره باز نیز وجود دارند.
چرخش نوری مشاهده شده، حاصل جمع چرخش نوری هر آنومر براساس میزان آن آنومر در محلول است؛ بنابراین میتوان با استفاده از قطبیت سنج (polarimeter) چرخش یک نمونه را اندازه گرفت و سپس نسبت هر آنومر خالص را محاسبه کرد. میتوان فرایند موتاروتاسیون در گذر زمان پایش کرد یا با مشاهده چرخش نوری و چگونگی تغییر آن، مخلوط تعادلی را تعیین کرد.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.