سیستئین

سیستئین (به انگلیسی: Cysteine) یک آلفاآمینو اسید با فرمول HO2CCH(NH2)CH2SH است که در بدن انسان در ترکیب پروتئین‌های مختلفی به‌کار رفته‌است. این ترکیب شیمیایی دارای شناسه پاب‌کم ۵۸۶۲ است. شکل ظاهری این ترکیب، پودر یا بلورهای سفید است. این اسیدآمینه در رژیم غذایی انسان ضروری نیست و می‌تواند از متابولیسم ترکیباتی مانند متیونین تولید شود. سیستئین در منابع حیوانی مانند تخم‌مرغ، لبنیات و گوشت مرغ و منابع گیاهی مانند پیاز، کلم بروکلی و غلات و در موی انسان و خوک یافت می‌شود.

اِل-سیستئین
نام‌گذاری آیوپاک سیستئین
دیگر نام‌ها 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۲-۹۰-۴ Y,  52-89-1 (hydrochloride)
پاب‌کم	۵۸۶۲
کم‌اسپایدر	۵۷۴ (Racemic) Y, ۵۶۵۳ (L-form) Y
UNII	K848JZ4886 Y
EC-number	200-158-2
KEGG	D00026 Y
ChEBI	CHEBI:15356 Y
ChEMBL	CHEMBL۵۴۹۴۳ Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S C(C(C(=O)O)N)S
InChI InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,۵٬۶) Y Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,۵٬۶) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC
خصوصیات[۱]
فرمول مولکولی	C3H7NO2S۱
جرم مولی	۱۲۱٫۱۶ g mol−1
شکل ظاهری	پودر یا بلورهای سفید
دمای ذوب	۲۴۰ °C decomp.
انحلال‌پذیری در آب	محلول
چرخش ویژه [α]D	+9.4° (H2O c = 1.3)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

اسیدهای آمینهٔ حاوی گوگرد سیستئین و متیونین به‌راحتی نسبت به سایر اسیدهای آمینه اکسید می‌شوند.^[۲][۳]

تولید صنعتی

بیشتر ال-سیستئین به‌صورت صنعتی از هیدرولیز مواد حیوانی مانند پرهای پرندگان یا موی خوک به‌دست می‌آید. شواهد کمی وجود دارد که از موهای انسان به‌عنوان مادهٔ اولیه استفاده می‌شود. اما استفاده از آن برای افزودنی‌های غذایی و محصولات آرایشی در اتحادیه اروپا، به صراحت ممنوع است.^[۴][۵]

چین یکی از تولیدکنندگان اصلی مواد صنعتی از سیستئین است.^[۶]بیشترین مصرف آن در کشور آمریکا است که برای تهیهٔ نان، شیرینی، پیراشکی، دونات و.. با علامت اختصاری آن E920 استفاده می‌شود.

جستارهای وابسته

• آمینو اسید
• استیل‌سیستئین
• سیستین

منابع

1. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-259. ISBN 0-8493-0462-8..
2. Bin, P; Huang, R; Zhou, X (2017). "Oxidation Resistance of the Sulfur Amino Acids: Methionine and Cysteine". BioMed research international. 2017: 9584932. doi:10.1155/2017/9584932. PMC 5763110. PMID 29445748.
3. Lee BC, Dikiy A, Kim HY, Gladyshev VN (2009). "Functions and evolution of selenoprotein methionine sulfoxide reductases". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1790 (11): 1471–1477. doi:10.1016/j.bbagen.2009.04.014. PMC 3062201. PMID 19406207.
4. "Regulation (EC) No 1223/2009 of the European Parliament and of the Council of 30 November 2009 on cosmetic products". Retrieved July 28, 2021. ...ANNEX II LIST OF SUBSTANCES PROHIBITED IN COSMETIC PRODUCTS...416 Cells, tissues or products of human origin
5. "EU Chemical Requirements". Retrieved May 24, 2020. ...L-cysteine hydrochloride or hydrochloride monohydrate. Human hair may not be used as a source for this substance
6. "EU Chemical Requirements". Retrieved May 24, 2020. ...L-cysteine hydrochloride or hydrochloride monohydrate. Human hair may not be used as a source for this substance

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.