سنتز ایندول لایمگروبر–بچو

سنتز ایندول لایمگروبر–بچو (به انگلیسی: Leimgruber–Batcho indole synthesis) یک سری از واکنش‌های آلی است که برای تولید ایندول از اورتو-نیتروتولوئن ۱ کاربرد دارد. اولین مرحله تشکیل یک انامین ۲ با استفاده از N,N-دی‌متیل‌فرمامید دی‌متیل استال و پیرولیدین است. سپس ایندول مورد نظر ۳ در مرحله دوم با حلقه‌زاییِ کاهشی تشکیل می‌شود.

سنتز ایندول Leimgruber-Batcho

در طرح بالا، چرخه کاهشی توسط نیکل رینی و هیدرازین انجام می‌شود. پالادیوم روی کربن و هیدروژن، قلع کلرید، سدیم هیدروسولفیت یا آهن در استیک اسید نیز عوامل کاهنده مؤثری هستند.

همچنین ببینید

• سنتز ایندول بارتولی
• سنتز ایندول فیشر
• سنتز ایندول رایسرت

منابع

1. ^  Batcho, A. D. ; Leimgruber, W. U.S. Patent ۳٬۷۳۲٬۲۴۵ & U.S. Patent ۳٬۹۷۶٬۶۳۹
2. ^  Batcho, A. D. ; Leimgruber, W. Organic Syntheses 1985, 63, 214–220. (Article)
3. ^  Clark, R. D. ; Repke, D. B. Heterocycles 1984, 22, 195–221. (Review)
4. ^  Maehr, H. ; Smallheer, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 1753. (doi:10.1021/jo00321a053)
5. ^  Garcia, E. E. ; Fryer, R. I. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 219.
6. ^  Ponticello, G. S. ; Baldwin, J. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4003. (doi:10.1021/jo01336a065)
7. ^  Chen, B. -C. ; Hynes, Jr. , J. ; Randit, C. R. ; Zhao, R. ; Skoumbourdis, A. P. ; Wu, H. ; Sundeen, J. E. ; Leftheris, K. Heterocycles 2001, 55, 951-960.