تربینافین

تربینافین (به انگلیسی: terbinafine)

تربینافین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	لامیسیلات(Lamisilat)
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a699061
رده‌بندی داروهای بارداری	B
روش مصرف دارو	Oral, topical
کد ATC	D01AE15 D01BA02 (WHO)‎
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	Readily absorbed: 70–90%
پیوند پروتئینی	>۹۹٪
متابولیسم	کبد
نیمه‌عمر حذف	Highly variable
شناسه‌ها
نام آیوپاک [(2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-1-yl](methyl)(naphthalen-1-ylmethyl)amine
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۹۱۱۶۱-۷۱-۶ Y ۷۸۶۲۸-۸۰-۵
پاب‌کم CID	۱۵۴۹۰۰۸
دراگ‌بنک	DB00857 Y
کم‌اسپایدر	۱۲۶۶۰۰۵ Y
UNII	G7RIW8S0XP
KEGG	D02375 Y
ChEMBL	ChEMBL۸۲۲ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023640
ECHA InfoCard	100.119.605
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۲۱H۲۵N۱
جرم مولی	291.43 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES C(#C\C=C\CN(C)Cc2cccc1ccccc12)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-۵+ Y Key:DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N Y
(صحت‌سنجی)

رده درمانی: ضدقارچ‌ها.

اشکال دارویی: قرص، قطره، کرم جلدی

موارد مصرف

تربینافین یک ضد قارچ مورد استفاده در طیف وسیع است که در درمان عفونتهای قارچی موضعی شامل ریزش موهای پا، بدن، ران و عفونت قارچی ناخن حاصل از اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تریکوفیتون منتاگروفیتس، تریکوفیتون روبروم و همچنین کاندیدیاز پوستی حاصل از کاندیداآلبیکنس و پیتریازیس ورسیکالر حاصل از مالاسزیا به وفور مصرف دارد.^[۱][۲][۳]

نکته: در قارچی شدن ناخن (تینه آ آنگویوم) از تربینافین استفاده می‌کنند اما اگر ناخن خراب شده باشد ابتدا دارو درمانی و سپس جراحی انجام می‌گیرد.^[۴][۵]

مکانیسم اثر

تربینافین اثرات ضدقارچی خود را از طریق مهار آنزیم اسکوالن اپوکسیداز که یک آنزیم مهم در بیوسنتز ارگوسترول در قارچها می‌باشد اعمال می‌نماید. این اثر موجب کاهش ارگوسترول و تجمع اسکوالن در سلول قارچ شده و باعث مرگ آن می‌گردد. کمتر از ۵٪ از دارو به دنبال مصرف موضعی جذب می‌گردد. تربینافین در طبقه شاخی پوست، ناخنها و مو توزیع شده و در آنها به غلظتهایی که بیش از غلظت پلاسمایی داروست می‌رسد.^[۶][۷]

عوارض جانبی

ممکن است دچار سردرد، تهوع، ناراحتی معده، تغییر در حس چشایی، کاهش اشتها، اسهال، بثورات پوستی یا خارش خفیف و قرمزی پوست (خصوصاً با کرم موضعی) شوید.^[۸][۹] سایر عوارض: ضعف یا خستگی شدید، استفراغ، علایم مسمومیت کبدی مثل درد قسمت فوقانی و راست شکم، تیرگی ادرار یا کم رنگ شدن مدفوع و زردی پوست یا چشم ها؛ واکنش‌های حساسیتی شدید همچون بثورات پوستی شدید، کهیر و خارش، تورم صورت، لب‌ها یا زبان و تورم یا درد مفاصل.^{[۱۰][۱۱][۱۲][۱۳]}

جستارهای وابسته

• کاندیدیاز

منابع

1. "Terbinafine Hydrochloride". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 21 December 2016. Retrieved 8 December 2016.
2. "Lamisil 1% w/w Cream – Summary of Product Characteristics (SPC) – (eMC)". electronic Medicines Compendium (eMC). 17 March 2016. Archived from the original on 20 December 2016. Retrieved 17 December 2016.
3. Crawford F (July 2009). "Athlete's foot". BMJ Clinical Evidence. 2009. PMC 2907807. PMID 21696646.
4. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
5. Rang & Dale's Pharmacology (9th ed.). Elsevier. 2018. p. 694. ISBN 978-0-7020-7447-9.
6. Markova T (January 2002). "Clinical inquiries. What is the most effective treatment for tinea pedis (athlete's foot)?". The Journal of Family Practice. Frontline Medical Communications. 51 (1): 21. PMID 11927056. Archived from the original on 2012-04-06.
7. "Lamisil (terbinafine): Side Effects". Doublecheckmd.com. 2010-06-16. Archived from the original on 2013-09-21. Retrieved 2013-11-09.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:ربات:وضعیت نامعلوم پیوند اصلی (link)
8. McGuire S (2008-02-05). "Australian regulators issue warning on Novartis' Lamisil". Medical Marketing and Media. Mmm-online.com. Archived from the original on 2013-11-09. Retrieved 2013-11-09.
9. Duxbury AJ, Oliver RJ, Pemberton MN (March 2000). "Persistent impairment of taste associated with terbinafine". British Dental Journal. 188 (6): 295–296. doi:10.1038/sj.bdj.4800461. PMID 10800234. Persistent loss of taste associated with terbinafine would however appear to be extremely rare.
10. "Antifolates and MTHFR". Therapeutic Drug Monitoring. 37 (6): 697–698. doi:10.1097/FTD.0000000000000215. PMID 25929315. S2CID 205604356.
11. «قرص تربینافین برای چیست؟ نحوه مصرف و عوارض». ۱۴۰۲-۰۹-۰۱.
12. "PI and CMI Trade Names and Active Ingredients containing Terbinafine". Therapeutic Goods Administration. Australian Government. Archived from the original on 2017-09-10.
13. "Terbinafine". Pharmaceutical Benefits Scheme: A-Z list. Australian Government. Archived from the original on 2014-02-12.

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷