بازآرایی اشتیگلیتس
از ویکی‌پدیا، دانشنامه آزاد
بازآرایی اشتیگلیتس(به انگلیسی: Stieglitz rearrangement) یک واکنش بازآرایی در شیمی آلی است که به نام ژولیوس اشتیگلیتس شیمی‌دان آمریکایی (۱۸۶۷–۱۹۳۷) نامگذاری شده‌است و اولین بار توسط او و پل نیکولاس لیچ در سال ۱۹۱۳ مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت.[۱] این واکنش عبارت است از بازآرایی-۲٬۱ مشتقات تریتیل آمین به تری‌آریلایمین‌ها.[۱][۲] این واکنش با بازآرایی بکمان قابل مقایسه است که شامل جانشینی در یک اتم نیتروژن از طریق انتقال کربن به نیتروژن است.[۳] به عنوان مثال، تری‌آریل هیدروکسیل‌آمین‌ها می‌توانند با آب‌زدایی و انتقال یک گروه فنیل پس از فعال سازی با فسفر پنتاکلرید، یک بازآرایی اشتیگلیتس انجام دهند تا تری
| بازآرایی اشتیگلیتس | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | ژولیوس اشتیگلیتس |
| نوع واکنش | واکنش بازآرایی |
| مثال‌ها و واکنش‌های مرتبط | |
| واکنش‌های مشابه | بازآرایی بکمان |
آریل ایمین مربوط، که یک شیف‌باز است را تولید کنند.[۴][۵]
به‌طور کلی ، اصطلاح «بازآرایی اشتیگلیتس» برای توصیف طیف گسترده‌ای از واکنش‌های بازآرایی آمین‌ها به ایمین‌ها استفاده می‌شود.[۴] گر چه، این واکنش عموما به بازآرایی تری‌آریل هیدروکسیل‌آمین‌ها مرتبط است که به خوبی در مقالات دانشگاهی نیز گزارش شده‌است. بازآرایی اشتیگلیتس می‌تواند در مشتقات آلکیل‌دار شده آمین، [۶] هالوآمین‌ها[۷][۸] و آزیدها[۹][۱۰] و همچنین سایر مشتقات فعال شده آمین نیز رخ دهد.[۱۱]
همچنین ببینید
منابع
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.