اگزازپام

اگزازپام (به انگلیسی: oxazepam)

اگزازپام
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	604-75-1 Y
پاب‌کم	4616, 921299 (R), 667436 (S)
کم‌اسپایدر	4455 Y, 804298 (R) Y
UNII	6GOW6DWN2A Y
شمارهٔ ئی‌سی	210-076-9
دراگ‌بانک	DB00842
KEGG	D00464 Y
MeSH	Oxazepam
ChEBI	CHEBI:7823 Y
ChEMBL	CHEMBL568 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	DF1400000
کد اِی‌تی‌سی	N05BA04
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES OC1NC(c2ccccc2)=c2cc(Cl)ccc2=NC1=O
InChI InChI=1S/C15H11ClN2O2/c16-10-6-7-12-11(8-10)13(9-4-2-1-3-5-9)18-15(20)14(19)17-12/h1-8,15,18,20H N Key: IMAUTQQURLXUGJ-UHFFFAOYSA-N N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C15H11ClN2O2
جرم مولی	۲۸۶٫۷۱ g mol−1
انحلال‌پذیری در آب	179 mg L-1
log P	2.216
اسیدی (pKa)	10.939
خاصیت بازی (pKb)	3.058
داروشناسی
فراهمی زیستی	95.5%
Routes of administration	Oral
دگرگشت	Hepatic
Elimination half-life	5-15 h
دفع	Renal
Prescription Only (S4)(AU) Schedule IV(US)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	WARNING
GHS hazard statements	H351
GHS precautionary statements	P281
طبقه‌بندی ئی‌یو
کدهای ایمنی	R40
شماره‌های نگهداری	S36/37
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

اگزازپام

داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	دهانی
گروه دارویی	آگونیست گیرنده بنزودیازپین
کد ATC	[[ATC_code_N05|N05]]
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۹۵/۵ ٪
متابولیسم	کبدی
نیمه‌عمر حذف	۵-۱۵ ساعت
دفع	ادراری
شناسه‌ها
شمارهٔ سی‌ای‌اس	604-75-1
پاب‌کم CID	[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=4616 ۴۶۱۶ ۴۶۱۶]
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021087
ECHA InfoCard	100.009.161
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
جرم مولی	۲۸۶/۰۵۰۹
نقطه ذوب	۲۰۵ درجه سلسیوس (۴۰۱ درجه فارنهایت)

رده درمانی: بنزودیازپین‌ها

اشکال دارویی: قرص

موارد مصرف

اگزازپام در درمان بیخوابی و آرام بخش در درمان اضطراب و علائم محرومیت از الکل استفاده می‌شود.اگزازپام یک بنزودیازپین با عملکرد کوتاه و متوسط است.^[1][2] از اگزازپام برای درمان اضطراب^[3][4] و بی خوابی و در کنترل علائم سندرم ترک الکل استفاده می‌شود. این دارو متابولیت دیازپام، prazepam و تمازپام است،^[5] و اثر متوسط ابتلا به فراموشی، ضد اضطراب، ضد تشنج، خواب‌آور، آرام بخش، و شل کننده عضلانی اسکلتی در مقایسه با سایر بنزودیازپین‌ها دارد.^[6] این دارو در سال ۱۹۶۲ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۶۴ برای مصارف پزشکی تصویب شد.^[7] گزازپام یک بنزودیازپین با عملکرد متوسط است که با عملکرد آن به کندی شروع می‌شود،^[8] بنابراین معمولاً برای افرادی که مشکل در ادامه خوابیدن دارند تجویز می‌شود. این دارو معمولاً برای اختلالات اضطرابی همراه با تنش، تحریک پذیری و اضطراب استفاده می‌شود. همچنین برای ترک مواد مخدر و الکل و همچنین برای اضطراب همراه با افسردگی تجویز می‌شود. پزشکان ممکن است از اگزازپام خارج از موارد تأیید شده مثلاً برای درمان هراس اجتماعی، اختلال استرس پس از ضربه، بی خوابی، سندرم قبل از قاعدگی و سایر شرایط استفاده کنند.^[9] هم چنین از این دارو برای کنترل عوارض ناشی از مهارکننده های بازجذب سروتونین مانند بی خوابی می توان استفاده کرد.^[10]

مکانیسم اثر

مانند سایر بنزودیازپین‌ها آگونیست گیرنده‌های بنزودیازپینی بوده که با اثر بر روی گیرنده‌های گاما آمینوبوتیریک اسید و در نهایت ورود یون کلر اثرات خود را اعمال می‌کند.

عوارض جانبی

وابستگی و تحمل، سرگیجه، سردرد و خواب آلودگی بی حوصلگی پرخاشگری. عوارض جانبی اگزازپام شبیه به سایر بنزودیازپین‌ها است و ممکن است شامل سرگیجه، خواب آلودگی، سردرد، اختلال در حافظه، هیجان پارادوکسیکال و فراموشی آنتروگراد باشد اما بر فراموشی گذرای سراسری تأثیر نمی‌گذارد. ^{[نیازمند منبع]} عوارض جانبی با توجه به کاهش سریع در دوز یا ترک ناگهانی ااگزازپام ممکن است شامل کرامپ شکم و گرفتگی عضلات، تشنج، افسردگی، ناتوانی در به خواب رفتن یا در خواب ماندن، عرق کردن، لرزش، یا استفراغ.^[11]

تحمل، وابستگی و قطع دارو

اگزازپام، مانند سایر داروهای بنزودیازپینی، می‌تواند باعث تحمل، وابستگی جسمی، اعتیاد و سندرم ترک بنزودیازپین شود. قطع ناگهانی اگزازپام یا سایر بنزودیازپینها معمولاً منجر به علائم ترک می‌شود که مشابه مواردی است که در هنگام قطع الکل و باربیتورات مشاهده می شود. هرچه دوز بیشتر و مصرف دارو طولانی‌تر شود، خطر ابتلا به علائم ناخوشایند قطع مصرف بیشتر می‌شود. علائم ترک ممکن است در دوزهای استاندارد و همچنین پس از استفاده کوتاه مدت ایجاد شود. درمان بنزودیازپینی باید در اسرع وقت با کاهش آهسته و به صورت تدریجی قطع شود.^[12]

مواردمنع مصرف

اگزازپام در میاستنی گراویس، بیماری انسدادی مزمن ریوی و ذخیره محدود ریه و همچنین بیماری شدید کبدی منع مصرف دارد.

احتیاط های ویژه

بنزودیازپین‌ها در صورت استفاده در افراد مسن، در دوران بارداری، در کودکان، افراد وابسته به الکل و مواد و افراد دارای اختلالات روان‌پزشکی همراه نیاز به اقدامات احتیاطی خاص دارند.^[13] بنزودیازپین‌ها از جمله اگزازپام داروهای لیپوفیلی هستند و به سرعت در غشاها نفوذ می‌کنند، بنابراین با جذب زیاد دارو به سرعت در جفت عبور می‌کند. استفاده از بنزودیازپین‌ها در اواخر بارداری، به ویژه با دوزهای زیاد، ممکن است منجر به سندرم نوزاد فلاپی شود.^[14]

مصرف در بارداری

اگزازپام زمانی که در سه‌ماهه سوم مصرف شود، باعث خطر ایجاد علایم ترک شدید در نوزاد از جمله هیپوتونی، و بی میلی به خوردن شیر، به حملات آپنه، سیانوز و اختلال سوخت و ساز بدن در پاسخ به استرس سرد است. همچنین ممکن است سندرم نوزاد فلوپی شود. علائم سندرم نوزادان فلاپی و سندرم ترک بنزودیازپین نوزادان از ساعتها تا ماه‌ها پس از تولد همچنان ادامه دارد.^[15]

مصرف بیش از حد

اگزازپام به‌طور کلی در مصرف بیش از حد، سمیت کمتری نسبت به سایر بنزودیازپین‌ها دارد.^[16] فاکتورهای مهم تأثیر زیاد در مصرف بیش از حد بنزودیازپین شامل دوز مصرفی، سن بیمار و وضعیت سلامتی قبل از مصرف بیش از حد است. مصرف بیش از حد بنزودیازپین می‌تواند بسیار خطرناک تر باشد اگر همزمان با مصرف سایر سرکوب کننده هایCNS مانند مواد مخدر یا الکل رخ داده باشد. علائم مصرف بیش از حد اگزازپام عبارتند از:^[17][18][19]

• دپرسیون تنفسی
• خواب بیش از حد
• تغییر آگاهی
• افت عملکرد سیستم عصبی مرکزی
• گاهی سمیت قلبی عروقی و ریوی
• به ندرت، کما عمیق است

جستارهای وابسته

بنزودیازپین‌ها

منابع

1. "Benzodiazepine Names". non-benzodiazepines.org.uk. Archived from the original on 2008-12-08. Retrieved 2008-12-29.
2. "FASS". Läkemedelsindustriföreningens Service AB. Archived from the original on 2011-10-01. Retrieved 2011-02-03.
3. Janecek, James; Vestre, Norris D.; Schiele, Burtrum C.; Zimmermann, Robert (1966). "Oxazepam in the treatment of anxiety states: A controlled study". Journal of Psychiatric Research. 4 (3): 199–206. doi:10.1016/0022-3956(66)90007-0. ISSN 0022-3956. PMID 20034170.
4. Sarris, J.; Scholey, A.; Schweitzer, I.; Bousman, C.; Laporte, E.; Ng, C.; Murray, G.; Stough, C. (2012). "The acute effects of kava and oxazepam on anxiety, mood, neurocognition; and genetic correlates: a randomized, placebo-controlled, double-blind study". Human Psychopharmacology. 27 (3): 262–269. doi:10.1002/hup.2216. ISSN 1099-1077. PMID 22311378.
5. "Oxazepam (IARC Summary & Evaluation, Volume 66, 1996)". IARC. Archived from the original on 2008-09-07. Retrieved 2009-03-12.
6. Mandrioli R, Mercolini L, Raggi MA (October 2008). "Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective". Curr. Drug Metab. 9 (8): 827–44. doi:10.2174/138920008786049258. PMID 18855614. Archived from the original on 2009-03-17.
7. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 536. ISBN 978-3-527-60749-5.
8. Galanter, Marc; Kleber, Herbert D. (1 July 2008). The American Psychiatric Publishing Textbook of Substance Abuse Treatment (4th ed.). United States of America: American Psychiatric Publishing Inc. p. 216. ISBN 978-1-58562-276-4.
9. "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2011-07-15. Retrieved 2009-04-22.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:عنوان آرشیو به جای عنوان (link)
10. «مرور نشریات - Iranian Journal of Psychiatry and Clinical Psychology - مجله روانپزشکی و روانشناسی بالینی ایران». ijpcp.iums.ac.ir. دریافت‌شده در ۲۰۲۰-۰۷-۰۶.
11. "Oxazepam Uses, Side Effects & Warnings - Drugs.com". drugs.com. Archived from the original on 2009-06-04.
12. MacKinnon GL; Parker WA. (1982). "Benzodiazepine withdrawal syndrome: a literature review and evaluation". The American Journal of Drug and Alcohol Abuse. 9 (1): 19–33. doi:10.3109/00952998209002608. PMID 6133446.
13. Authier, N.; Balayssac, D.; Sautereau, M.; Zangarelli, A.; Courty, P.; Somogyi, AA.; Vennat, B.; Llorca, PM.; Eschalier, A. (November 2009). "Benzodiazepine dependence: focus on withdrawal syndrome". Ann Pharm Fr. 67 (6): 408–13. doi:10.1016/j.pharma.2009.07.001. PMID 19900604.
14. Kanto JH. (May 1982). "Use of benzodiazepines during pregnancy, labour and lactation, with particular reference to pharmacokinetic considerations". Drugs. 23 (5): 354–80. doi:10.2165/00003495-198223050-00002. PMID 6124415.
15. McElhatton PR. (Nov–Dec 1994). "The effects of benzodiazepine use during pregnancy and lactation". Reprod Toxicol. 8 (6): 461–75. doi:10.1016/0890-6238(94)90029-9. PMID 7881198.
16. Buckley NA, Dawson AH, Whyte IM, O'Connell DL (28 January 1995). "Relative toxicity of benzodiazepines in overdose". BMJ. 310 (6974): 219–21. doi:10.1136/bmj.310.6974.219. PMC 2548618. PMID 7866122. Archived from the original on 13 January 2010.
17. Gaudreault P, Guay J, Thivierge RL, Verdy I (1991). "Benzodiazepine poisoning. Clinical and pharmacological considerations and treatment". Drug Saf. 6 (4): 247–65. doi:10.2165/00002018-199106040-00003. PMID 1888441.
18. Perry HE, Shannon MW (June 1996). "Diagnosis and management of opioid- and benzodiazepine-induced comatose overdose in children". Current Opinion in Pediatrics. 8 (3): 243–7. doi:10.1097/00008480-199606000-00010. PMID 8814402.
19. Busto U, Kaplan HL, Sellers EM (February 1980). "Benzodiazepine-associated emergencies in Toronto". Am J Psychiatry. 137 (2): 224–7. doi:10.1176/ajp.137.2.224. PMID 6101526.

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ، ۱۳۸۷