اسید فرمیک (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید یا فورمیک اسید، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها (اسیدهای آلی) است. فرمول شیمیایی آن HCOOH است و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده‌ی ماده گزش‌زا در برگ گزنه است. ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است، زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه به‌دست آمد. https://journals.sbmu.ac.ir/afb/article/view/44981/33412
| Formic acid | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
Formic acid[1] | |||
Methanoic Acid | |||
دیگر نام‌ها Aminic acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxymethanone; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol | |||
| شناساگرها | |||
| شماره ثبت سی‌ای‌اس | ۶۴-۱۸-۶  | ||
| پاب‌کم | ۲۸۴ | ||
| کم‌اسپایدر | ۲۷۸ | ||
| UNII | 0YIW783RG1 | ||
| دراگ‌بانک | DB01942 | ||
| KEGG | C00058 | ||
| ChEBI | CHEBI:30751 | ||
| ChEMBL | CHEMBL۱۱۶۷۳۶ | ||
| شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس | LQ4900000 | ||
| سیستم طبقه‌بندی آناتومیکی درمانی شیمیایی | QP53 | ||
| جی‌مول-تصاویر سه بعدی | Image 1 | ||
| |||
| |||
| خصوصیات | |||
| فرمول مولکولی | CH2O۲ | ||
| جرم مولی | ۴۶٫۰۳ g mol−1 | ||
| شکل ظاهری | Colorless liquid | ||
| چگالی | 1.22 g/mL | ||
| دمای ذوب | ۸٫۴ درجه سلسیوس (۴۷٫۱ درجه فارنهایت؛ ۲۸۱٫۵ کلوین) | ||
| دمای جوش | ۱۰۰٫۸ درجه سلسیوس (۲۱۳٫۴ درجه فارنهایت؛ ۳۷۳٫۹ کلوین) | ||
| انحلال‌پذیری در آب | Miscible | ||
| اسیدی (pKa) | 3.77[2] | ||
| گرانروی | 1.57 cپواز at 26 °C | ||
| ساختار | |||
| شکل مولکولی | Planar | ||
| گشتاور دوقطبی | 1.41 D(gas) | ||
| خطرات | |||
| MSDS | JT Baker | ||
| کدهای ایمنی | R۱۰ R۳۵ | ||
| شماره‌های نگهداری | (S1/2) S۲۳ S26 S45 | ||
| خطرات اصلی | Corrosive; irritant; sensitizer. | ||
| لوزی آتش | |||
| نقطه اشتعال | |||
| ترکیبات مرتبط | |||
| مرتبط با کربوکسیلیک اسید | استیک اسید پروپانوئیک اسید | ||
| ترکیبات مرتبط | فرمالدهید متانول | ||
| به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |||
 (بررسی) (چیست:  / ؟) | |||
| Infobox references | |||
|
| |||
تاریخچه
در سده ۱۵ میلادی شیمیدان‌ها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود. اولین بار جان ری طبیعت‌شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمی‌دان فرانسوی ژوزف گیلوساک از هیدروسیانیک اسید انجام گرفت. در سال ۱۸۵۵ شیمی‌دان فرانسوی دیگری به نام مارسلن برتولو فرمیک اسید را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.
خواص عمومی اسید
فرمیک اسید به خوبی با آب و بیشتر حلال‌های آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربن‌ها هم تا حدی حل می‌شود. فرمیک اسید در فاز گازی و در هیدروکربن‌ها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکول‌هایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.
در صورت تشکیل هریک از این ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن به CO و H2O می‌شود که این اسید به آسانی احیاء شده و به فرمالدهید تبدیل می‌شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنش‌های افزایشی به همراه آلکن‌ها را دارد. اسید فرمیک و آلکن‌ها به آسانی با هم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند. اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ‌تر ایجاد می‌کند.
خواص فیزیکی اسید فرمیک
| نام آیوپاک | نام متداول | فرمول شیمیایی | وزن مولکولی | دمای ذوب | دمای جوش | چگالی | pKa |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| متانوئیک اسید | اسیدفرمیک | HCOOH | ۴۶٫۰۳ | ۸٫۴° | ۱۰۰٫۸° | ۱٫۲۲gr/Cm۳ | ۳٫۷۵ |
روش تولید
در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به‌عنوان ترکیبی که بهره‌وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد. قسمت عمده اسید فرمیک به‌عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمیایی، به‌ویژه اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.
وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند سدیم منواکسید باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود. این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.
کاربرد ویژه
اسید فرمیک بیشتر به‌عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دام‌ها در مجتمع‌های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.
اسید فرمیک در مرغداری‌ها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغ‌ها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.
ایمنی
بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیب‌های دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.
سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌است. اسید فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیت‌های پوستی می‌شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیب‌های کلیوی و کبدی می‌شود.
منابع
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
