آزترئونام

آزترئونام یا آزترونام(به انگلیسی: Aztreonam)، با نام تجاری Azactam و دیگر نام‌های تجاری به فروش می‌رسد، آنتی‌بیوتیکی است که در درجه اول برای درمان عفونت‌های ناشی از باکتری‌های گرم منفی مانند سودوموناس آئروژینوزا استفاده می‌شود.^[1][2] که ممکن است شامل عفونت‌های استخوانی، اندومتریت، عفونت داخل شکمی، ذات الریه، عفونت ادراری و سپتیسمی باشد. این دارو از طریق تزریق وریدی یا ماهیچه‌ای تجویز می‌شود و یا به صورت اسپری تنفسی مصرف می‌شود.

آزترئونام

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Azactam, Cayston, others
AHFS/Drugs.com	monograph
داده‌ها	EU EMA: by INN
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B1
روش مصرف دارو	تزریق وریدی, تزریق ماهیچه‌ای, دم (تنفس)
کد ATC	J01DF01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۱۰۰٪ (تزریق ماهیچه‌ای) ۰٫۱٪ (تنفسی در موش) ناشناخته (تنفسی در انسان)
پیوند پروتئینی	۵۶٪
متابولیسم	کبدی (minor %)
نیمه‌عمر حذف	۱٫۷ ساعت
دفع	کلیه
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2-{[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy-2-methylpropanoic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۷۸۱۱۰-۳۸-۰ Y
پاب‌کم CID	۵۷۴۲۸۳۲
دراگ‌بنک	DB00355 Y
کم‌اسپایدر	۴۶۷۴۹۴۰ Y
UNII	G2B4VE5GH8
KEGG	D00240 Y
ChEBI	CHEBI:۱۶۱۶۸۰ Y
ChEMBL	ChEMBL۱۵۸ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0022640
ECHA InfoCard	100.071.652
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۳H۱۷N۵O۸S۲
جرم مولی	435.433 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۲۲۷ درجه سلسیوس (۴۴۱ درجه فارنهایت) (dec.)
SMILES O=S(=O)(O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)C(=N\OC(C(=O)O)(C)C)/c1nc(sc1)N)[C@@H]2C
InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 Y Key:WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N Y
(صحت‌سنجی)

عوارض جانبی شایع هنگام تزریق شامل درد در محل تزریق، استفراغ و بثورات پوستی می‌باشد.^[1] عوارض جانبی شایع هنگام استنشاق شامل خس خس سینه، سرفه و استفراغ است. عوارض جانبی جدی شامل انتروکولیت با غشای کاذب و واکنش‌های آلرژیک از جمله آنافیلاکسی است. افرادی که به سایر بتا-لاکتامها حساسیت دارند، میزان آلرژی کمی به آزترئونام دارند. به نظر می‌رسد استفاده در دوران بارداری بی خطر باشد. این دارو در خانواده آنتی‌بیوتیک‌های مونوبکتام است و معمولاً با جلوگیری توانایی باکتری در ایجاد دیواره سلولی منجر به مرگ آن می‌شود.

آزترئونام در سال ۱۹۸۶ برای استفاده پزشکی در ایالات متحده تایید شد.^[1] در سال ۲۰۱۹ از فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی حذف شد^[3] اما همچنان به عنوان داروی عمومی در دسترس است.

منابع

1. "Aztreonam". The American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 8 December 2017.
2. British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. p. 381. ISBN 9780857111562.
3. The selection and use of essential medicines: report of the WHO Expert Committee on Selection and Use of Essential Medicines, 2019 (including the 21st WHO Model List of Essential Medicines and the 7th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241210300. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;1021.

پیوند به بیرون

• "Aztreonam". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.