آزترئونام

آزترئونام یا آزترونام(به انگلیسی: Aztreonam)، با نام تجاری Azactam و دیگر نام‌های تجاری به فروش می‌رسد، آنتی‌بیوتیکی است که در درجه اول برای درمان عفونت‌های ناشی از باکتری‌های گرم منفی مانند سودوموناس آئروژینوزا استفاده می‌شود.^[۱][۲] که ممکن است شامل عفونت‌های استخوانی، اندومتریت، عفونت داخل شکمی، ذات الریه، عفونت ادراری و سپتیسمی باشد. این دارو از طریق تزریق وریدی یا ماهیچه‌ای تجویز می‌شود و یا به صورت اسپری تنفسی مصرف می‌شود.

آزترئونام

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Azactam, Cayston, others
AHFS/Drugs.com	monograph
داده‌ها	EU EMA: by INN
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B1
روش مصرف دارو	تزریق وریدی, تزریق ماهیچه‌ای, دم (تنفس)
کد ATC	J01DF01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۱۰۰٪ (تزریق ماهیچه‌ای) ۰٫۱٪ (تنفسی در موش) ناشناخته (تنفسی در انسان)
پیوند پروتئینی	۵۶٪
متابولیسم	کبدی (minor %)
نیمه‌عمر حذف	۱٫۷ ساعت
دفع	کلیه
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2-{[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy-2-methylpropanoic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۷۸۱۱۰-۳۸-۰ Y
پاب‌کم CID	۵۷۴۲۸۳۲
دراگ‌بنک	DB00355 Y
کم‌اسپایدر	۴۶۷۴۹۴۰ Y
UNII	G2B4VE5GH8
KEGG	D00240 Y
ChEBI	CHEBI:۱۶۱۶۸۰ Y
ChEMBL	ChEMBL۱۵۸ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0022640
ECHA InfoCard	100.071.652
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۳H۱۷N۵O۸S۲
جرم مولی	435.433 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۲۲۷ درجه سلسیوس (۴۴۱ درجه فارنهایت) (dec.)
SMILES O=S(=O)(O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)C(=N\OC(C(=O)O)(C)C)/c1nc(sc1)N)[C@@H]2C
InChI InChI=1S/C13H17N5O8S2/c1-5-7(10(20)18(5)28(23,24)25)16-9(19)8(6-4-27-12(14)15-6)17-26-13(2,3)11(21)22/h4-5,7H,1-3H3,(H2,14,15)(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24,25)/b17-8-/t5-,7-/m0/s1 Y Key:WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N Y
(صحت‌سنجی)

عوارض جانبی شایع هنگام تزریق شامل درد در محل تزریق، استفراغ و بثورات پوستی می‌باشد.^[۱] عوارض جانبی شایع هنگام استنشاق شامل خس خس سینه، سرفه و استفراغ است. عوارض جانبی جدی شامل انتروکولیت با غشای کاذب و واکنش‌های آلرژیک از جمله آنافیلاکسی است. افرادی که به سایر بتا-لاکتامها حساسیت دارند، میزان آلرژی کمی به آزترئونام دارند. به نظر می‌رسد استفاده در دوران بارداری بی خطر باشد. این دارو در خانواده آنتی‌بیوتیک‌های مونوبکتام است و معمولاً با جلوگیری توانایی باکتری در ایجاد دیواره سلولی منجر به مرگ آن می‌شود.

آزترئونام در سال ۱۹۸۶ برای استفاده پزشکی در ایالات متحده تایید شد.^[۱] در سال ۲۰۱۹ از فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی حذف شد^[۳] اما همچنان به عنوان داروی عمومی در دسترس است.