ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین

ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین (به انگلیسی: N-acetyl-p-benzoquinone imine) که با نام‌های مخففی مانند NAPQI و NAPBQI شناخته می‌شود، یک محصول جانبی سمی است که در طی متابولیسم ترکیب استامینوفن در بدن انسان تولید می‌شود.^[1] این محصول معمولاً فقط در مقادیر کم تولید می‌شود و سپس تقریباً بلافاصله در کبد سم زدایی می‌شود.

ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین

داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	N-Acetyl-p-benzoquinone imine; N-Acetylimidoquinone
شناسه‌ها
نام آیوپاک N-(4-Oxo-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	50700-49-7 N
پاب‌کم CID	39763
IUPHAR/BPS	6299
کم‌اسپایدر	36356 Y
UNII	G6S9BN13TI
ChEBI	CHEBI:29132 Y
ChEMBL	ChEMBL33232 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20198756
ECHA InfoCard	100.168.312
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C8H7NO2
جرم مولی	۷۰۰۲۱۴۹۱۴۹۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۱۴۹٫۱۴۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CC(=O)N=c1ccc(=O)cc1
InChI InChI=1S/C8H7NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5H,1H3 Y Key:URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N Y
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

با این حال، تحت برخی از شرایط که در آن ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین به‌طور مؤثر سم زدایی نمی‌شود که معمولاً در اثر مصرف بیش از حد استامینوفن مشاهده می‌شود، این ترکیب باعث آسیب شدید به کبد می‌شود. چنین اثری معمولاً ۳ تا ۴ روز پس از مصرف آشکار می‌شود و ممکن است چندین روز پس از مصرف بیش از حد به مرگ ناشی از نارسایی حاد کبد منجر شود.

متابولیسم استامینوفن (برای بزرگنمایی کلیک کنید). مسیرهایی که به رنگ آبی و بنفش نشان داده شده‌اند منجر به متابولیت‌های غیر سمی می‌شوند. مسیر قرمز منجر به ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین می‌شود که اگر با گلوتاتیون ترکیب نشود سمی است.

جستارهای وابسته

• سیتوکروم پی ۴۵۰
• نارسایی کبد

منابع

1. Mehta, S. (25 August 2012). "Metabolism of Paracetamol (Acetaminophen), Acetanilide and Phenacetin | Medicinal Chemistry | PharmaXChange.info". pharmaxchange.info. Archived from the original on 11 May 2022. Retrieved 29 August 2012.

پیوند به بیرون

• Alsalim W, Fadel M (July 2003). "Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Oral methionine compared with intravenous N-acetyl cysteine for paracetamol overdose". Emerg Med J. 20 (4): 366–7. doi:10.1136/emj.20.4.366. PMC 1726135. PMID 12835357.
• van de Straat R, de Vries J, Debets AJ, Vermeulen NP (July 1987). "The mechanism of prevention of paracetamol-induced hepatotoxicity by 3,5-dialkyl substitution. The roles of glutathione depletion and oxidative stress". Biochem. Pharmacol. 36 (13): 2065–70. doi:10.1016/0006-2952(87)90132-8. PMID 3606627.
• Cytochrome P-450 Inducers, Inhibitors, and Substrates