یددار کردن هیدرازون
From Wikipedia, the free encyclopedia
یددار کردن یا یدیناسیون هیدرازون (به انگلیسی: Hydrazone iodination) یک واکنش آلی است که در آن یک هیدرازون طی واکنش با ید و یک باز غیر هستهدوست مانند DBU به یک وینیل یدید تبدیل میشود.[1][2] این واکنش برای اولین بار توسط درک بارتون در سال ۱۹۶۲ توصیف شد.
شواهد اولیه که منجر به کشف این واکنش شد به سال ۱۹۱۱ و آزمایشاتی که توسط ویلند و روزئو انجام شد بر میگردد. آنها واکنش هیدرازونها با ید به تنهایی (بدون باز) که منجر به تولید دیمر آزینی میشود را به شکل زیر گزارش کردند. (ساختار ۲ در طرح ۱).
![Iodination of hydrazones](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/HydrazoneIodination.png/640px-HydrazoneIodination.png)
در نسخهٔ اصلی گزارش شده توسط بارتون،[3] واکنش با استفاده از یک باز قوی گوانیدینی، افزایش معکوس هیدرازون به محلول ید و با حذف آب بهینه شد.
![Barton vinyl iodide synthesis](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/BartonVinylIodideSynthesis.png/320px-BartonVinylIodideSynthesis.png)
هنگامی که ید بهعنوان یک الکتروندوست با سلنیل برومیدهای آروماتیک جایگزین میشود، وینیل سلنیدهای مربوطه به دست میآیند:[4]
![Vinyl selenide synthesis](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/VinylSelenideSynthesis.png/640px-VinylSelenideSynthesis.png)