دوقلو (شیمی آلی)

در شیمی، عبارت دوقلو^[1] یا ژمینال(به انگلیسی: Geminal) به رابطه بین دو اتم یا گروه عاملی متصل به یک اتم اشاره دارد. این کلمه از لاتین gemini به معنی «دوقلوها» آمده‌است.^[2] به عنوان مثال، یک دی‌ال دوقلو، دی‌الی (مولکولی که دارای دو گروه عاملی الکلی باشد) است که در آن هر دو گروه هیدروکسیل به یک اتم کربن متصل هستند، مانند متان‌دی‌ال. همچنین پیشوند کوتاه شده gem ممکن است برای نشان دادن این رابطه بر روی یک نام شیمیایی اعمال شود، همانند ژم-دی‌برومید برای نشان دادن «دی‌بروید دوقلو».

این مفهوم در بسیاری از شاخه‌های شیمی از جمله سنتز و طیف‌سنجی مهم است، زیرا گروه‌های عاملی متصل به یک اتم اغلب رفتار متفاوتی از زمان جدا بودن از خود نشان می‌دهند. به عنوان مثال دی‌ال‌های ژمینال با از دست دادن آب به راحتی به کتون یا آلدهید تبدیل می‌شوند.^[3]

مقایسه الگوی استخلافی ویسینال، ژمینال و جدا از هم.

	آلکان	ژمینال	ویسینال	جدا از هم
متان			وجود ندارد	وجود ندارد
اتان				not existing
پروپان
استخلاف‌ها بر روی یک دی‌بروموآلکان به رنگ قرمز نمایش داده شده است.

اصطلاح مجاور یا ویسینال به رابطه بین دو گروه عاملی که به اتمهای مجاور متصل هستند گفته می‌شود. آرایش نسبی دو گروه عاملی را می‌توان توسط عبارات α و β توصیف کرد.

سنتز

مثال زیر تبدیل سیکلوهگزیل متیل کتون به یک ژم-دی‌کلرید از طریق واکنش با فسفر پنتاکلرید را نشان می‌دهد. سپس می‌توان از این ژم- دی‌کلرید برای سنتز یک آلکین استفاده کرد.

سیکلوهکسیل متیل کتون به گوهر-دی کلرید

منابع

1. پورجوادی، علی (۱۳۹۳). واژه‌نامه علوم و فناوری شیمی. تهران: فرهنگ معاصر. ص. ۱۷۶. شابک ۹۷۸-۶۰۰-۱۰۵-۰۷۱-۸.
2. entry for "geminal" بایگانی‌شده در ۱۷ مه ۲۰۱۶ توسط Wayback Machine in the Oxford online dictionary of American English. Accessed on 2013-01-27.
3. Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; شابک ‎۰−۸۵۴۰۴−۶۹۵-X. 368 pages.