اکسایش سائگوسا–ایتو
From Wikipedia, the free encyclopedia
اکسایش سائگوسا–ایتو یک واکنش شیمیایی است که در شیمی آلی مورد استفاده قرار میگیرد. در سال ۱۹۷۸ توسط تئو سائگوسا و یوشیهیکو ایتو به عنوان روشی برای معرفی اشباع نشده α-β در ترکیبات کربونیل کشف شد.[1] واکنش به عنوان تشکیل درگیر در ابتدا گزارش یک سیلیل انول اتر و پس از درمان با استات پالادیم (II) و ۱٬۴-بنزوکینون به عملکرد مربوط انون. در انتشار اصلی، ابزار آن برای ترکیبات آلی مس اشباع نشده به دنبال ۱٬۴-علاوه بر این با نوکلئوفیلهایی از جمله ترکیبات آلی مس ذکر شدهاست.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/93/SaegusaOxidationIntro.svg/320px-SaegusaOxidationIntro.svg.png)
برای بسترهای حلقوی واکنش، محصول اُلفین ترمودینامیکی منحصراً بازده میشود.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Saegusa_Acyclic.svg/320px-Saegusa_Acyclic.svg.png)
این کشف نزدیک به هشت سال قبل از آن گزارش شده بود که کتون با استات پالادیوم به همراه داشت محصولات مشابه در عملکرد پایین.[2] پیشرفت عمده ای که توسط سائگوسا و ایتو ارائه شده بود این بود که قالب انول آن گونه واکنشی است که روشی مبتنی بر اترهای سولیل آنول ایجاد کردهاست.
بنزوکینون در واقع اجزای لازم برای این واکنش نیست. نقش آن بازسازی پالادیوم (II) از پالادیوم فرم کاهش یافته آن (۰) است، به طوری که در ابتدا مقدار کمتری از پالادیوم گرانقیمت (II) استات مورد نیاز است. با استفاده از مقدار اضافی پالادیوم (II) استات بدون بنزوکینون، شرایط واکنش و تصفیه به آسانی ساده میشود، در حالی که با هزینه ای بسیار بالاتر.[3][4] از آنجایی که این واکنش معمولاً مقادیر تقریباً استوکیومتری پالادیوم را به کار میبرد و بنابراین اغلب برای استفادههای صنعتی بسیار گران به حساب میآید، پیشرفتی در توسعه انواع فروکافت حاصل شدهاست.[5][6][7] با وجود این کمبود، اکسیداسیون سائگوسا در تعدادی از سنتزها به عنوان روشی خفیف و اواخر مرحله برای معرفی عملکرد در مولکولهای پیچیده استفاده شدهاست.