اپیکلروهیدرین

اپیکلروهیدرین یا (ECH) یک ترکیب آلی کلر و یک اپوکساید است و برخلاف نامش هالوهیدرین نیست. این ماده، بیرنگ، مایع با بوی تندی شبیه بوی سیر است، به صورت متوسط در آب حل می‌شود اما در حلال‌های آلی قطبی به خوبی دچار امتزاج می‌شود.^[3] این ماده به شدت واکنش پذیر است و از آن در تولید گلیسیرین، پلاستیک‌ها، چسب‌ها و صمغ اپوکسی و الاستومر استفاده می‌شود.

(±)-اپیکلروهیدرین[1]
(R)-Epichlorohydrin (S)-Epichlorohydrin
نام آیوپاک ارجح 2-(Chloromethyl)oxirane
دیگر نام‌ها (Chloromethyl)oxirane Epichlorohydrin 1-Chloro-23-epoxypropane γ-Chloropropylene oxide Glycidyl chloride
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۰۶-۸۹-۸ Y
پاب‌کم	۷۸۳۵
کم‌اسپایدر	۱۳۸۳۷۱۱۲ Y
UNII	08OOR508C0 Y
KEGG	C14449 Y
ChEBI	CHEBI:37144 Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES ClCC1CO1
InChI InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 Y Key: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 Key: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H5ClO
جرم مولی	92.52 g/mol
شکل ظاهری	مایع بی رنگ
بوی	سیر مانند یا شبیه به کلروفرم
چگالی	1.1812 g/cm3
دمای ذوب	−۲۵٫۶ درجه سلسیوس (−۱۴٫۱ درجه فارنهایت؛ ۲۴۷٫۶ کلوین)
دمای جوش	۱۱۷٫۹ درجه سلسیوس (۲۴۴٫۲ درجه فارنهایت؛ ۳۹۱٫۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	7% (20°C)[2]
فشار بخار	13 mmHg (20°C)[2]
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو
لوزی آتش
نقطه اشتعال
محدودیت‌های انفجار	3.8%-21%[2]
آمریکا Permissible exposure limit (PEL)	TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][2]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

اپیکلروهیدرین در تماس با آب به ۳-ام‌سی‌پی‌دی که ماده‌ای سرطان زا در مواد خوراکی است، هیدرولیز می‌شود.

ایمنی

اپیکلروهیدرین بر اساس اعلام چندین آژانس و گروه علمی در ردهٔ احتمالاً سرطانزا برای انسان جای دارد.^[4][5][6] ورود درصد بالایی از این ماده به مدت طولانی به بدن (از طریق دهان) می‌تواند منجر به مشکلات معده‌ای و خطر سرطان شود.^[7] تماس تنفسی با این ماده می‌تواند منجر به ناراحتی ریه و خطر سرطان ریه شود.^[8]

منابع

1. Merck Index, 12th Edition, 3648.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0254
3. "EPA consumer factsheet". Epa.gov. Retrieved 2011-12-02.
4. "EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8)". Retrieved 2013-05-07.
5. "Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin". Retrieved 2013-05-07.
6. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin". Retrieved 2013-09-20.
7. "Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water". Retrieved 2013-05-07.
8. "Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin". Retrieved 2013-05-07.