اپلرنون

اپلرنون (انگلیسی: Eplerenone) (با نام تجاری Inspra) یک نوع آنتاگونیست آلدوسترون از مدرهای نگهدارنده پتاسیم است که برای درمان نارسایی مزمن قلبی و فشار خون بالا، به ویژه برای بیماران مبتلا به فشار خون بالا به دلیل افزایش آلدوسترون به کار می‌رود. این ماده یک آنتی مینرالوکورتیکوئید استروئیدی از گروه اسپیرونولاکتون و یک آنتاگونیست انتخابی گیرنده آلدوسترون (SARA) است.^[5] اپلرنون نسبت به گیرنده‌های آندروژن، پروژسترون، گلوکوکورتیکوئید یا استروژن انتخابی‌تر از اسپیرونولاکتون در گیرنده مینرالوکورتیکوئید است.

اپلرنون

داده‌های بالینی
تلفظ	‎/ɛpˈlɛrənoʊn/‎
نام‌های تجاری	Inspra, Epnone, Dosterep
نام‌های دیگر	SC-66110; CGP-30083; 9-11α-Epoxymexrenone; 9,11α-Epoxy-7α-methoxycarbonyl-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a603004
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B3
روش مصرف دارو	خوراکی (قرص)
کد ATC	C03DA04
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	~70%[1]
پیوند پروتئینی	~50% (33–60%) (primarily to α1-acid glycoprotein)[1][2]
متابولیسم	کبد (CYP3A4)[1][2]
متابولیت‌ها	6β-OH-EPL, 6β,21-OH-EPL, 21-OH-EPL, 3α,6β-OH-EPL[1] (All inactive)[1]
نیمه‌عمر حذف	4–6 hours[3]
دفع	ادرار (67%), مدفوع (32%)[4]
شناسه‌ها
نام آیوپاک methyl (4aS,4bR,5aR,6aS,7R,9aS,9bR,10R)-4a,6a-dimethyl-2,5'-dioxo-2,4,4',4a,5',5a,6,6a,8,9,9a,9b,10,11-tetradecahydro-3H,3'H-spiro[cyclopenta[7,8]phenanthro[4b,5-b]oxirene-7,2'-furan]-10-carboxylate
شمارهٔ سی‌ای‌اس	107724-20-9 Y
پاب‌کم CID	5282131
IUPHAR/BPS	2876
دراگ‌بنک	DB00700 Y
کم‌اسپایدر	10203511 Y
UNII	6995V82D0B
KEGG	D01115 Y
ChEBI	CHEBI:31547 Y
ChEMBL	ChEMBL1095097 Y
لیگاند بانک داده پروتئین	YNU (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2046094
ECHA InfoCard	100.106.615
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C24H30O6
جرم مولی	۷۰۰۲۴۱۴۴۹۸۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۴۱۴٫۴۹۸ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES COC(=O)[C@@H]4C\C1=C\C(=O)CC[C@]1(C)[C@@]65O[C@@H]6C[C@@]3(C)[C@@H](CC[C@]23CCC(=O)O2)[C@H]45
InChI InChI=1S/C24H30O6/c1-21-7-4-14(25)10-13(21)11-15(20(27)28-3)19-16-5-8-23(9-6-18(26)30-23)22(16,2)12-17-24(19,21)29-17/h10,15-17,19H,4-9,11-12H2,1-3H3/t15-,16+,17-,19+,21+,22+,23-,24-/m1/s1 Y Key:JUKPWJGBANNWMW-VWBFHTRKSA-N Y
(صحت‌سنجی)

کاربرد در پزشکی

نارسایی قلبی

اپلرنون خطر مرگ را در بیماران مبتلا به نارسایی قلبی کاهش می‌دهد،^[6] به ویژه در بیماران مبتلا به انفارکتوس میوکارد (سکته قلبی).^[7]

فشار خون

اپلرنون فشار خون را در بیماران مبتلا به فشار خون اولیه کاهش می‌دهد.^[8] اپلرنون همچنین سفتی شریانی و اختلال عملکرد اندوتلیال عروقی را کاهش می‌دهد.^[9]

برای افراد مبتلا به فشار خون مقاوم، اپلرنون برای کاهش فشار خون بی‌خطر و مؤثر است،^[10] به‌ویژه در افراد مبتلا به فشار خون مقاوم به دلیل هیپرآلدوسترونیسم.^[11][12]

منابع

1. Lemke TL, Williams DA (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 743–. ISBN 978-1-60913-345-0.
2. Sica DA (January 2005). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of mineralocorticoid blocking agents and their effects on potassium homeostasis". Heart Failure Reviews. 10 (1): 23–9. doi:10.1007/s10741-005-2345-1. PMID 15947888. S2CID 21437788.
3. Struthers A, Krum H, Williams GH (April 2008). "A comparison of the aldosterone-blocking agents eplerenone and spironolactone". Clinical Cardiology. 31 (4): 153–8. doi:10.1002/clc.20324. PMC 6652937. PMID 18404673.
4. Frishman WH, Cheng-Lai A, Nawarskas J (4 January 2005). Current Cardiovascular Drugs. Springer Science & Business Media. pp. 246–. ISBN 978-1-57340-221-7.
5. Delyani JA, Rocha R, Cook CS, Tobert DS, Levin S, Roniker B, et al. (2001). "Eplerenone: a selective aldosterone receptor antagonist (SARA)". Cardiovascular Drug Reviews. 19 (3): 185–200. doi:10.1111/j.1527-3466.2001.tb00064.x. PMID 11607037.
6. Frankenstein L, Seide S, Täger T, Jensen K, Fröhlich H, Clark AL, Seiz M, Katus HA, Nee P, Uhlmann L, Naci H, Atar D (March 2020). "Relative Efficacy of Spironolactone, Eplerenone, and cAnRenone in patients with Chronic Heart failure (RESEARCH): a systematic review and network meta-analysis of randomized controlled trials". Heart Fail Rev. 25 (2): 161–171. doi:10.1007/s10741-019-09832-y. PMID 31364027.
7. De Luca L (October 2020). "Established and Emerging Pharmacological Therapies for Post-Myocardial Infarction Patients with Heart Failure: a Review of the Evidence". Cardiovasc Drugs Ther. 34 (5): 723–735. doi:10.1007/s10557-020-07027-4. PMID 32564304.
8. Tam TS, Wu MH, Masson SC, Tsang MP, Stabler SN, Kinkade A, et al. (February 2017). "Eplerenone for hypertension". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2: CD008996. doi:10.1002/14651858.CD008996.pub2. PMC 6464701. PMID 28245343.
9. Sakima A, Arima H, Matayoshi T, Ishida A, Ohya Y (March 2021). "Effect of Mineralocorticoid Receptor Blockade on Arterial Stiffness and Endothelial Function: A Meta-Analysis of Randomized Trials". Hypertension. 77 (3): 929–937. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.120.16397. PMID 33461316.
10. Dahal K, Kunwar S, Rijal J, Alqatahni F, Panta R, Ishak N, Russell RP (November 2015). "The Effects of Aldosterone Antagonists in Patients With Resistant Hypertension: A Meta-Analysis of Randomized and Nonrandomized Studies". American Journal of Hypertension. 28 (11): 1376–85. doi:10.1093/ajh/hpv031. PMID 25801902.
11. Morimoto S, Ichihara A (August 2020). "Management of primary aldosteronism and mineralocorticoid receptor-associated hypertension". Hypertens Res. 43 (8): 744–753. doi:10.1038/s41440-020-0468-3. PMID 32424201.
12. Spence JD (May 2017). "Rational Medical Therapy Is the Key to Effective Cardiovascular Disease Prevention". The Canadian Journal of Cardiology. 33 (5): 626–634. doi:10.1016/j.cjca.2017.01.003. PMID 28449833.

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Eplerenone». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۵ نوامبر ۲۰۲۱.