استون

اَسِتون (انگلیسی: Acetone؛ 2-propanone یا dimethyl ketone) نوعی ترکیب آلی با فرمول CO(CH3)₂ است.^[19] استون ساده‌ترین و کوچک‌ترین عضو از خانواده کتون‌هاست.استون دارای درصد های متفاوت است استون خودنیز می تواند حلال باشد اما تنها حلال استون الکل می باشد. از آنجا که فرمول شیمیایی استون به صورت CH3COCH3 است و دارای گروه -C=O می‌باشد، می‌توان آن را جزو کتون‌ها محسوب کرد. این ماده فرار، بی‌رنگ و به شدت قابل اشتعال است وهمچنین مصرف بسیار زیادی در صنایع مختلف از جمله داروسازی، پلاستیک سازی، رنگ و رزین، و صنایع الکلی دارد.^[20] یکی از ساده‌ترین روش‌های ساخت این ماده تقطیر استات کلسیم است.

استون[1]
نام‌گذاری آیوپاک Acetone[2]
نام آیوپاک ارجح Propan-2-one[3]
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی 2-Propanone
دیگر نام‌ها Acetonum Dimethyl ketone[4] Dimethyl کربونیل Ketone propane[5] β-Ketopropane[4] Propanone[6] 2-Propanone[4] Pyroacetic spirit (archaic)[7]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۶۷-۶۴-۱ Y
پاب‌کم	۱۸۰
کم‌اسپایدر	۱۷۵ Y
UNII	1364PS73AF Y
شمارهٔ ئی‌سی	200-662-2
شمارهٔ یواِن	1090
KEGG	D02311 Y
MeSH	Acetone
ChEBI	CHEBI:15347 Y
ChEMBL	CHEMBL۱۴۲۵۳ Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	AL3150000
مرجع بیلشتین	635680
مرجع جی‌ملین	1466
3DMet	B00058
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CC(=O)C
InChI InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Y Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H6O۱
جرم مولی	۵۸٫۰۸ g mol−1
شکل ظاهری	مایع بی‌رنگ
بوی	تند، میوه‌ای[8]
چگالی	0.7845 g/cm3 (25 °C)[9]
دمای ذوب	−۹۴٫۹ درجه سلسیوس (−۱۳۸٫۸ درجه فارنهایت؛ ۱۷۸٫۲ کلوین)[9]
دمای جوش	۵۶٫۰۸ درجه سلسیوس (۱۳۲٫۹۴ درجه فارنهایت؛ ۳۲۹٫۲۳ کلوین)[9]
انحلال‌پذیری در آب	انحلال‌پذیر[9]
انحلال‌پذیری	انحلال‌پذیر در بنزن، دی‌اتیل اتر، متانول، کلروفرم، اتانول[9]
log P	-0.24[10]
فشار بخار	9.39 kPa (0 °C) 30.6 kPa (25 °C) 374 kPa (100 °C) 2.8 MPa (200 °C)[4]
اسیدی (pKa)	19.16 (H2O)[11] 26.5 (DMSO)[12]
پذیرفتاری مغناطیسی	-33.8·10-6 cm3/mol[13]
رسانندگی گرمایی	0.161 W/(m·K) (25 °C)[14]
ضریب شکست (nD)	1.3588 (20 °C)[9]
گرانروی	0.306 mPa·s (25 °C)[15]
ساختار
موقعیت هندسی	Trigonal planar at C2
شکل مولکولی	Dihedral at C2
گشتاور دوقطبی	2.88 D[16]
ترموشیمی
ظرفیت گرمایی ویژه C	126.3 J/(mol·K)
آنتروپی مولار استاندارد So298	199.8 J/(mol·K)
آنتالپی استاندارد تشکیل ΔfHo298	-248.4 kJ/mol
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	-1.79 MJ/mol
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	DANGER
GHS hazard statements	H225, H302, H319, H336, H373
GHS precautionary statements	P210, P235, P260, P305+351+338
خطرات اصلی	به‌شدت قابل اشتعال
لوزی آتش
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار	2.5–12.8%[17]
آمریکا Permissible exposure limit (PEL)	1000 ppm (2400 mg/m3)[5]
Threshold Limit Value	1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
LD50	5800 mg/kg (rat, oral) 3000 mg/kg (mouse, oral) 5340 mg/kg (rabbit, oral)[18]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

کشف استون

این ماده تجاری ( استون ) ، نخستین بار توسط حییم وایز من کشف شده است. وی از سال ۱۹۱۶ تا ۱۹۱۹ دارای سمت ریاست آزمایشگاه شیمی بود. در این زمان، طی انجام وظایف خود موفق به کشف این ماده ارزشمند و تجاری شد.

دی متیل کتون، اولین بار توسط حییم وایزمن کشف شد. وی این ماده را از تقطیر خشک استات کلسیم تولید کرد. پس از آن، این ماده، توسط تقطیر اتانول به دست آمد.

استن و الکل های بوتیل و اتیل از تخمیر کربوهیدرات تولید شدند. (در دهه ۱۹۲۰)

در دهه ۱۹۵۰ و ۱۹۶۰، فرآیند دهیدروژناسیون ۲-پروپانول و اکسیداسیون کومن جایگزین مسیر کربوهیدرات شد. این روش، به همراه اکسیداسیون مستقیم پروپن بیش از ۹۵ % از استن تولید شده در سراسر جهان را تشکیل می دهد.

^[20]فرمول سوختن استون به صورت زیر نوشته می شود : (CH3)2CO+4O2—–> 3CO2+3 H2O

منابع

1. مرک ایندکس, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: انجمن سلطنتی شیمی.(نیازمند آبونمان)
2. کم‌اسپایدر lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
3. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: انجمن سلطنتی شیمی. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
4. Acetone in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov
5. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0004
6. Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
7. Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
8. Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency. June 2022. p. 7.
9. Haynes, p. 3.4
10. Haynes, p. 5.173
11. Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
12. Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
13. Haynes, p. 3.576
14. Haynes, p. 6.254
15. Haynes, p. 6.243
16. Haynes, p. 9.60
18. "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
19. Allen, P.W.; Bowen, H.J.M.; Sutton, L.E.; Bastiansen, O. (1952). "The molecular structure of acetone". Transactions of the Faraday Society. 48: 991. doi:10.1039/TF9524800991.
20. admin (۲۰۲۳-۰۲-۱۹). «استون». نگین تجارت شرق. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۳-۱۰.

پیوند به بیرون

• International Chemical Safety Card 0087