Tsüklilised ühendid

Tsüklilised ühendid ehk tsükkelühendid on enamasti orgaanilised ühendid, mille molekulis mingi hulk aatomeid on ühendatud suletud ringina ehk tsüklina.

Tsükliliste ühendite (tsükliliste homoloogide) üldistav kujutamine (n > 2) . Siin asatsükloalkaanide valem

Tsükliteta ühendeid nimetatakse atsüklilisteks ehk alifaatseteks.

Tsükliliste ühendite stabiilsus sõltub suurel määral tsüklis olevate aatomite arvust. Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilised tsüklid, milles on steerilised pinged kõige väiksemad. Tsükliliste ühendite molekulid saavad esineda erinevates tasakaalulistes konformatsioonides, millest üks võib olla energeetiliselt eelistatum. Kui tsükliga on seotud kaks või enam asendusrühma, siis on võimalik cis- ja trans-isomeeride esinemine.

Klassifikatsioon

Molekuli struktuuri põhjal (omavahel seotud tsüklite arv ja molekuli suurus, kusjuures tsüklitega võivad olla seotud kõrvalahelad):

• Monotsüklilised ühendid (näiteks glükoos, jonoon). Neid võib tsükli süsinikearvu põhjal liigitada nelja rühma, millel on olulisi erinevusi tsüklipinges: väikesed tsüklid (3...4 aatomit), tavalised tsüklid (5...7 aatomit), keskmised tsüklid (8...11 aatomit) ja suured tsüklid (enam kui 12 aatomit).
• Kondenseerunud tsüklitega ühendid on polütsüklilised ühendid, mida iseloomustab tsüklitele ühiste aatomite esinemine molekulis; need jagunevad bi-, tri- jne tsüklilisteks (näiteks pineen, naftaleen, bensopüreen)
• Kui orgaanilise ühendi molekul sisaldab kaks või enam tsüklilist osa, kuid nendel tsüklitel ei ole ühiseid süsinikuaatomeid, siis vaadeldakse üht (või mitut) tsüklit kui asendusrühma (näiteks fenüülbenseen, difenüülheksatrieen, heksafenüülbenseen)
• Makrotsüklid, mille tsüklites on rohkem kui tosin aatomit (näiteks steroidid); rohkem kui 20 süsiniku aatomit sisaldavaid tsükloalkaane nimetatakse tsükloparafiinideks

Molekuli keemilise olemuse põhjal:

• Alitsüklilised ühendid, mittearomaatsed karbotsüklilised
  • Tsükloalkaanid
  • Tsükloalkeenid, tsüklodieenid
• Heterotsüklilised mittearomaatsed ühendid, mille tsüklis esineb peale süsiniku aatomite veel teiste elementide aatomeid üks või enam (näiteks sahhariidid)
• Aromaatsed ühendid ehk areenid
  • Benseeni derivaadid
  • Heterotsüklilised aromaatsed (heteroaromaatsed) ühendid
  • Polütsüklilised aromaatsed ühendid (enamasti kondenseerunud tsüklid, s.h. PAH-id)

Näiteid

• 
  Tsükloheksaan, tsükloalkaan
• 
  Tsüklooktaan, tsükloalkaan; näidatud on vann-tool- (I) ja kroonkonformatsioonid (II)
• 
  Tsüklopentadieen, tsükloalkadieen
• 
  Tetrahüdrofuraan, heterotsükliline ühend
• 
  Glükoos, heterotsükliline ühend
• 
  Morfoliin, heterotsükliline ühend
• 
  Tolueen ehk metüülbenseen
• 
  Furaan, heteroaromaatne ühend
• 
  Porfüriin, aromaatne makrotsükliline ühend
• 
  λ-väävel, anorgaaniline homotsükliline molekul
• 
  Pentasool, anorgaaniline tsükliline ühend
• 
  Norbornaan ehk bitsüklo[2.2.1]heptaan (sildstruktuuriga molekul)
• 
  Dekaliin ehk bitsüklo[4.4.0]dekaan (kondenseerunud tsüklid)
• 
  Spiro[2.2]pentaan (spirotsükliline molekul)
• 
  Antratseen, polütsükliline aromaatne süsivesinik (kondenseerunud tsüklid)

Tsükli pinge

Tsüklilised struktuurid erinevad atsüklilistest selle poolest, et aatomite asend ringis loob molekulisisese pinge tänu keemiliste sidemete rohkem või vähem ebasoodsatele nurkadele. Tsükli pingega kaasneb suurem molekulisisene energia. Tsükloheksaan on molekul, mille puhul tsükli pinget praktiliselt ei ole. Seevastu tsüklopropaani "kolmnurkses" pingestatud molekulis on sidemetevahelised nurgad 60° (pingevaba oleks 109,5°) ja molekuli energia suurim.

Tsükli pinge on seotud keemiliste sidemete suundade pingega (nurkdeformatsioon), konformatsioonide pingega ja aatomitevaheliste pingetega, kui need on üksteisele lähemal kui van der Waalsi raadiused. Alljärgnev tabel näitab tsükli suurusega (lülide arvuga) seotud pingeid.

Süsinikuaatomite arv tsüklis	Pinge energia (kcal/mool)	Süsinikuaatomite arv tsüklis	Pinge energia (kcal/mool)
3	27,5	10	12,4
4	26,3	11	11,3
5	6,2	12	4,1
6	0,1	13	5,2
7	6,2	14	1,9
8	9,7	15	1,9
9	12,6	16	2,0

Vaata ka

• Tsüklisatsioon
• Molekuli steeriline pinge
• Heteroaatom
• Võõrustaja-külalise kompleks