Klorometüülmetüüleeter ehk metoksüklorometaan ehk metoksümetüülkloriid on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH3OCH2Cl. Lühenditena kasutatakse CMME või MOM-Cl.
Klorometüülmetüüleeter on terava lõhnaga kantserogeenne vedelik tihedusega 1,06 g/ml ja keemistemperatuuriga 55–57°C. Kasutatakse seda keemiatööstuses mitmetel eesmärkidel.
Klorometüülmetüüleetri märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on see orgaanilises sünteesis tuntud efektiivse alküleeriva (täpsemini metoksümetüleeriva) agendina. Näiteks:
- hüdroksüülrühma derivatiseerimine metoksümetüülrühma (MOM kaitserühma) sisseviimisega aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) toimel, välistab derivatiseeritud rühma reaktsiooni astumise sünteesi käigus, ja lõpuks taastatakse OH-rühm lahjendatud happe toimel MOM-eetrile:
- küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) metoksümetüleerimine Lewise happe toimel (enamasti katalüsaator ZnCl2), kusjuures saadakse liitumisprodukt hea saagisega:
- CH3OCH2Cl + CH2=CH-R → CH3OCH2- CH2-CHCl-R
Klorometüülmetüüleetr on kergesti saadav ühinemisprotsessis CH3OH + HCHO + HCl → CH3OCH2Cl.
Vaata ka
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
