Markovnikovi reegel
From Wikipedia, the free encyclopedia
Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele.
Markovnikovi reegel väidab, et mittesümmeetriline reagent liitub mittesümmeetrilisele kaksiksidemele nii, et reagendi positiivse laenguga osa liitub kaksiksideme selle süsinikuga, millega on seotud rohkem vesinikke. Teiste sõnadega, elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks
HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3
Sellise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC+–CH3, aga mitte H2C+–CH2–CH3.
Liitumisele vastupidises protsessis (elimineerimisreaktsioonis) moodustuvad saadused vastavalt Zaitsevi reeglile.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
