1850. aastal loodi Kehra vallakool[1]. Hiljem on kool kandnud nimesid Kehra Algkool (aastast 1920), Kehra Mittetäielik Keskkool (aastast 1944), Kehra Keskkool (aastast 1946)[1]. 2007. aastal nimetati kool Kehra Gümnaasiumiks.
1850–1918 Kehra külakool ja vallakool
1850 ehitati Kehra külasse jõe äärde koolimaja. Koolitöö algas mõni päev enne mardipäeva.
Esimene õpetaja oli Jakob Jäger.
Õpetati lugemist, kirjutamist, laulmist ja rehkendamist.
Kooli pidas üleval mõisahärra.
1918–1940 Kehra algkool
1. novembrist 1919 paiknes Kehra 4-klassiline algkool riigimõisalt renditud 1914.a. ehitatud mansardkorrusega puumajas, mis seisis raudteeülesõidust paremat kätt Anija tee ääres. Hoone hävis sõja ajal.
Õpetati emakeelt, kodulugu, matemaatikat, looduslugu, maateadust, ajalugu, saksa keelt, joonistamist, laulmist, käsitööd ja võimlemist.
1928/1929. õppeaastal sai kool 6-klassiliseks algkooliks. Kooli pidaja oli Anija vald.
1938. aasta 11. septembril hakati arhitekt Erich Jacoby projekti järgi Kehramõisapargi äärde uue koolimaja ehitamist.
Uus koolimaja, F. R. Kreutzwaldi tänav 4 õnnistati sisse 8. oktoobril 1939. See valge maja oli tol ajal suurim ja moodsaim maakoolimaja Harjumaal.[viide?]
Õpilasorganisatsioonidest tegutsesid Eesti Noorte Punane Rist, Lootusliit, noorkotkaste ja kodutütarde rühmad.
1940–1944 Kehra 6-klassiline algkool ja üldhariduslik täiendkool
Kooli tüüp oli mittetäielik keskkool, avatud oli 7 klassi.
Sõja ajal kasutati koolimaja ka mobiliseeritute väljaõppe laagrina.
Koolimajas elas kirjanik Richard Roht, kelle abikaasa oli õpetaja.
1944–1946 Kehra mittetäielik keskkool
Kooli oli 7-klassiline.
Uued õppeained olid vene keel, konstitutsioon, sõjaline õpetus.
Eesti-aegsete noorsooühenduste tegevus oli lõpetatud, loodud oli pioneeri- ja komsomoliorganisatsioonid.
Kool kuulus riigile.
1946–2007 Kehra Keskkool
1946 – kool alustas tööd keskkoolina. Kooli juures avati ka vene õppekeelega klassid. Kool töötas sellest alates kahes vahetuses.
1946 – kaks ruumi koolimajas kohandati internaadiks. Hiljem koliti internaat Kehra külasse Pirgule, sealt omakorda Raja tänavale.
Koolis tegutses rahvatantsurühm õpetaja Helmi Hindrikuse juhtimisel.
1950 – Kehra keskkooli lõpetas 1. lennus 14 õpilast. Klassijuhataja oli Alfred Grents.
1950 – tegutsesid koolis naiskoor ja meeskoor Johannes Luo eestvedamisel ja segakoor Herbert Vinbergi juhtimisel, mudilaskoor Vanda Ranne juhtimisel.
1951. aasta sügisel alustati kooli staadioni ja lasketiiru rajamist koolimaja kõrvale.
1957– kooli direktoriks sai 26-aastane Johannes Kork, kes hakkas võitlema uue koolimaja eest.
1960 – ehitati mõisapargis välja palliplatsid (käsipall, korvpall, tennis). Talvel oli seal liuväli.
1961. aasta 8. novembril kolis kool uude 4-korruselisse koolimajja, kus lisaks ilusatele heledatele klassiruumidele olid kabinetid: bioloogia, keemia, füüsika, muusika, poistele puidu- ja metallitööklass, tütarlastele käsitööklass ning õppeköök. Kooli võimla oli sel ajal ainuke täismõõtmes võimla Harjumaal. Vanasse koolimajja asus internaat. Kool töötas kakskeelsena ja kahes vahetuses.
1962 – alustas koolimajas allüürnikuna tegevust Kehra Lastemuusikakool, praegune Kunstidekool.
1968 – lõpetas esimene vene keskkooli lend 16 õpilasega, klassijuhataja Mall Peletskaja.
1975 – vana maja juurdeehitisena saadi uus internaat ja 1. septembril alustasid algklassid õppetööd vanas koolimajas. Kool hakkas töötama ühes vahetuses.
1975–1985 ehitati välja ja sisustati ainekabinetid. Õppetöö viidi koduklassidest üle aineklassidesse.
1984. aasta 14. mail põles väikese koolimaja katus.
1988 – likvideerusid nii pioneeri- kui ka komsomoliorganisatsioon.
1988 – kooli aulas lehvis esmakordselt sinimustvalge lipp ja tähistati jõule.
1991 – kool sai munitsipaalkooliks. Kooli pidajaks sai Kehra linnavalitsus.
1998 – lõpetas tegevuse kooli internaat.
1998. aasta 4. juunil külastas kooli Eesti president Lennart Meri.
2000 – tähistas Kehra kool oma 150. aastapäeva. Selleks puhuks anti välja Kehra kooli ajalugu käsitlev juubeliraamat.
2002 – alates on kooli pidaja Anija vald.
2005. aasta 18. veebruaril avati pidulikult koolimaja juurdeehitis – spordihoone ehk Anija valla spordikeskus. Spordihoone ühendati koolimajaga aula eest algava galerii kaudu.
2005/2006. õa ühines kool hilise keelekümbluse programmiga: vene kooli 6. klassis hakkasid õpilased osa õppeaineid omandama eesti keeles.
2006 – tegutsemist alustas T.O.R.E. – noorteühing Tugiõpilaste Oma Ring Eestis.
Alates 2007 Kehra Gümnaasium
2007 – kool nimetati Kehra Gümnaasiumiks.
2006/2007. õa alustati osalist varajast keelekümblust vene kooli 1. klassis.
2012 – renoveeris kooli pidaja Anija vald suure koolimaja.
2012/2013. õa liituti varase täiskeelekümblusprogrammiga. Keelekümblusklassis toimub õppetöö eesti keeles.
2016/2017. õa täiendati gümnaasiumi õppekava valikainetega. 2016. aasta oli valikus 29 valikainet.
2018. aasta kevadel avati algklasside maja hoovis linnulaulu kooliõu.
2018. aasta 8. novembril eksponeeriti taas algklasside majas Viktor Turpi restaureeritud maal "Kalevi tulek" (kunstniku kingitus koolile 1939. aastast).
1850–1853 Jakob Jäger
1853–1861 Hans Piimson
1862–1865 Karl Auder
1865–1877 Hindrek Schönberg
1877–1885 Karl-Gustav Nahkur
1885–1887 Tõnis Bottcer
1887–1892 Johannes Kirchbaum
1892–1894 Carl-Gustav Johanson
1894–1899 Jakob Tannanthal
1899–1904 Anton Tomberg
1904–1913 Gustav Vilberg (Vilbaste)
1913–1914 Hans Männik
1914–1921 Alfred Liigmann
1921–1922 Ida Smidt
1922–1935 Maria Ehrenbusch
1935–1942 Leopold Matt
1942–1944 Harri Jürima
1944–1947 Julius Osvet
1947–1947 Julius Meimann
1947–1957 Abram Repponen
1957–1975 Johannes Kork
1975–1994 Harri Ellart
1994–2002 Olav Eensalu
2002–2003 Anne Tammaru (direktori kt)
2003–2012 Urve Rannaääre
2012–2015 Ivo Tupits
2015–… Kaido Kreintaal
Kooli märgi autor on kunstiõpetaja Otti Pille, kes töötas koolis aastatel 1953–1971.
Kunagine koolimärk on praeguse logo ja lipu kavandi aluseks. 2011. aastal muudeti autori loal kavandid praegusele nimele vastavaks. Uue lipu kinkis koolile Kehra kooli vilistlaste ühendus.
Gennadi Vainikko, matemaatik ja akadeemik, Tartu Ülikooli emeriitprofessor, lõpetas Kehra Keskkooli 1956 kuldmedaliga.
Rein Loik, riigi- ja omavalitsustegelane, endine haridusminister, lõpetas Kehra Keskkooli 1968.
Marja Kallasmaa, keeleteadlane, filosoofiadoktor, lõpetas Kehra Keskkooli 1968.
Silvi Vrait, laulja, pedagoog, lõpetas Kehra Keskkooli 1969.
Jevgeni Nurmla, mälumängur, lõpetas Kehra Keskkooli 1977.
Jüri Lepp, teenekas käsipallitreener, lõpetas Kehra Keskkooli 1977.