keemiline ühend From Wikipedia, the free encyclopedia
Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C10H18O5, lühend Boc2O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on aminorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.
Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22–24 °C, keemistemperatuur 56–57 °C vaakuumis 0,5 mmHg.
Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t aminorühm on blokeeritud.
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-tert-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva happe toimel.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.