Alküülrühmaks nimetatakse orgaanilises keemias molekuli osa, mis koosneb üksiksidemetega seotud süsiniku ja vesiniku aatomitest ja mis formaalselt vastab alkaani molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Alküülrühmade üldvalem on CnH2n+1 ja need moodustavad homoloogilise rea nii nagu alkaanidki. Üldjuhul tähistatakse alküülrühma R– või Alk. Homoloogilise rea esimene, väikseim esindaja on metüülrühm –CH3.
Alküülrühm ei ole reaalselt esinev aine osake, vaid formaalne molekulile karakteerne rühm, millega on seotud veel mingi aatom või rühm. Näiteks alkaanid R-H, alküülkloriidid R-Cl, alküülalkoholid R-OH, dialküüleetrid R-O-R jt. Keerulise struktuuriga molekule vaadeldakse tihti kui vastava lihtsama (enamtuntud) tüviühendi alküülasendatud analooge. Näiteks 2-metüül-1,3-butadieen (ehk isopreen), N,N-dimetüülaniliin (ehk dimetüülfenüülamiin), 5-metüülresortsinool. Orgaaniliste reaktsioonide ebastabiilsete intermediaatidena võivad esineda alküülkatioonid R+, alküülanioonid R- ja alküülradikaalid R*.
Eristatakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alküülrühmasid. Näiteks etüülrühm -C2H5 on primaarne, isopropüülrühm -CH(CH3)2 on sekundaarne ja tert-butüülrühm -C(CH3)3 on tertsiaalne.
Alküülrühmad, mis sisaldavad üht tsüklit, vastavad üldvalemile CnH2n-1, näiteks tsüklopropüül- või tsükloheksüülrühm.
Keemilist reaktsiooni, mille tulemusena viiakse molekuli alküülrühm, nimetatakse alküülimine.
Kaksiksidet sisaldavad (alkeenidest tuletatud) rühmad kannavad üldnimetust alkenüülrühm. Nende enamtuntud esindajatel on triviaalnimetused, näiteks vinüülrühm, allüülrühm, allüülsed rühmad, homoallüülrühm jt.
Märkus: Alküülrühma tähenduses on kasutatud ka terminit alküülradikaal, mille põhitähendus on vaba radikaal R•, mis tähendab reaalset ebastabiilset intermediaati ja mitte formaalset molekuli osa, nagu seda on alküülrühm.
Nomenklatuur
Tabelis on toodud eesliidete nimetused vastavalt IUPAC-i nomenklatuurile.
Alküülrühmade mugavamates triviaalnimetustes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist:
- n- (normaalne) ja prim- - primaarsed rühmad RCH2-; siin hargnemist ei esine ja eesliited jäetakse tavaliselt ära
- s- ehk sek- - sekundaarsed rühmad R2CH-
- t- ehk tert- - tertsiaarsed rühmad R3C-
- i- ehk iso- - kaks metüülrühma süsinikuskeleti otsas (CH3)2CH–
- c- ehk tsüklo- - viitab tsüklilisele rühmale
Näiteks butüülrühma isomeerid: n-butüül CH3-CH2-CH2-CH2–, sec-butüül CH3-CH2-CH(CH3)–, iso-butüül (CH3)2CH-CH2–, tert-butüül (CH3)3C– .
Vaata ka
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
