From Wikipedia, the free encyclopedia
Enoolid (ka alkenoolid) on alkeenid, mille molekulis sisaldub hüdroksüülrühm kaksiksidemega seotud süsiniku aatomi juures. Seega enoolid on α-hüdroksüalkeenid üldvalemiga R1R2C=CR3OH.
Enoolid on tasakaalus isomeerse aldehüüdi või ketooniga, kuid on tavaliselt palju vähem stabiilsed kui aldehüüdid või ketoonid. Siin on tegemist enoolidele iseloomuliku keto-enooltautomeeria nähtusega.
See on enooli osaline üleminek vastavaks karbonüülühendiks (ketooniks või aldehüüdiks) ja vastupidi karbonüülühendi üleminek enooliks, kuna üks prooton molekulisiseselt muudab asukohta. Tulemuseks on enool- ja keto-vormi tasakaalulise segu moodustumine (reeglina lahustes). Enamuse seda tüüpi ühendite korral on keto-vorm termodünaamiliselt soodsam ja seega tasakaaluolekus ülekaalus. Näiteks atsetooni korral on enool-vormi vaid 0,0002%.
Enolaatioonid ehk enolaadid saadakse tavaliselt madalal temperatuuril vastavatest karbonüülühenditest ja esinevad reaktsiooniprotsessis intermediaatidena. Enolaatioonid on stabiliseeritud tänu laengu delokalisatsioonile üle kolme aatomi.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.