Transamidación

La transamidación es una reacción química en la que una amida reacciona con una amina para generar una nueva amida.

RC(O)NR'₂ + HNR"₂ → RC(O)NR"₂ + HNR'₂

La reacción suele ser muy lenta, pero puede acelerarse con ácido de Lewis^[1] y catalizadores organometálicos.^[2] Las amidas primarias son más propensas a esta reacción.

Ureas

En contraste con la reluctancia de las amidas como substrato, la urea es más susceptible a su proceso de intercambio. La transamidación se practica algunas veces incluso a escala industrial, para preparar una variedad de ureas N-substituidas:^[3]

(H₂N)₂CO + R₂NH → (R₂N)(H₂N)CO + NH₃

(R₂N)(H₂N)CO + R₂NH → (R₂N)₂CO + NH₃

Metilurea, precursora de la teobromina, se produce a partir de metilamina y urea. La fenilurea se produce de forma similar, pero desde cloruro de anilinio:^[4]

(H₂N)₂CO + [C₆H₅NH₃]Cl → (C₆H₅(H)N)(H₂N)CO + NH₄Cl

Los derivados hidrazina de la urea, se producen a menudo mediante reacciones similares a la transamidación. Estos productos incluyen carbohidrazida, semicarbazida y biurea.