Tebaína

La tebaína es uno de los numerosos alcaloides presentes en el opio. Químicamente similar a la codeína y a la morfina, se usa principalmente para crear derivados sintéticos, como la oxicodona y la naloxona.

Tebaína
Nombre IUPAC
Nombre IUPAC (4R, 7aR, 12bS) -7,9-dimetoxi-3-metil-2,4,7a, 13-tetrahidro-1H-4,12-metanobenzofuro [3,2-e] isoquinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H21NO3
Identificadores
ChEMBL	CHEMBL1318110
PubChem	5324289
UNII	2P9MKG8GX7
KEGG	C06173
SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4C(=CC=C2[C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChI InChI=InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	311,152144 g/mol
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Historia

La tebaína fue descubierto por Pierre Joseph Pelletier en 1833 la estructura fue aclarada por Clemens Schöpf. El nombre deriva de la ciudad egipcia de Tebas, que, desde la antigüedad, comerciaba con opio y, en los siglos XVIII y XIX, se convirtió en un gran centro de este comercio; de allí procedía el opio Thebaicum, una masa en polvo hecha de opio, en la Edad Media.^[1]

Efecto secundarios

La tebaína es más estimulante, pero un analgésico más débil que la morfina, inhibe la colinesterasa y causa calambres (convulsiones) similares a estricnina en altas concentraciones.

La tebaína está cubierto por la Ley de Estupefacientes.

Uso clínico

La tebaína se usa para producir buprenorfina usando la reacción Diels-Alder. Además, la oxicodona, la naloxona, nalbufina, la oximorfona y la etorfina pueden sintetizarse a partir de la tebaína.^[2]