Síntesis de quinolinas de Combes

La Síntesis de quinolinas de Combes es un método de síntesis orgánica que implica la condensación de una anilina primaria (1) con una β-dicetona (2) para formar una quinolina sustituidas (4).^[1][2]

The Combes quinoline synthesis

Mecanismo

El método consta de dos etapas:

• Formación de la base de Schiff de la anilina con la cetona.
• Ciclización debido a la activación del anillo aromático por el átomo de nitrógeno. El anillo ataca en la posición orto al carbonilo en un mecanismo de sustitución electrófila aromática.

Se presenta el siguiente ejemplo:^[3]

Ejemplo de la reacción de Combes