Reacción aldólica de Tíshchenko

La reacción aldólica de Tíshchenko es una reacción de cascada que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una reacción de Tíshchenko. En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a diisopropilamiduro de litio (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimetilsilano^[1] y el propiofenono^[2] como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro

Reacción aldólica de Tishchenko empezando desde un acetilo trimethylsilano y un acetaldehído

Reacción aldólica de TishchenkoAldolempezando desde un propiophenono y un acetaldehde

Referencias

1. Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi (2005). «Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes». Chemistry Letters 34 (4). 466. Archivado desde el original el 27 de agosto de 2006.
2. Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem (1997). «62(17)». Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis. pp. 5674 - 5675.

Véase también

• Reacción aldólica

Enlaces externos

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• Datos: Q1057895