Oxidación asimétrica catalítica

La oxidación asimétrica catalítica es una técnica utilizada en química orgánica para oxidar varios sustratos para dar un producto enantioméricamente puro mediante el uso de catálisis.^[1][2]

Ejemplo de oxidación asimétrica catalítica, la epoxidación de Sharpless.

Dentro de esta familia de reacciones, las más conocidas son:

• Epoxidación de Jacobsen de alquenos usando complejo de manganeso y ligando salen y NaOCl.^[3]
• Epoxidación de Sharpless de alcoholes alílicos usnado isopropóxido de titanio, tartrato de dietilo e hidroxoperóxido de t-butilo.^[4]
• Dihidroxilación asimétrica de Sharpless de alquenos usando dihidroquinina o ligandos de dihidroquinidina en torno a un centro metálico de osmio.^[5][6]
• Oxiaminación de Sharpless.^[7]
• Epoxidación de Shi de alquenos usando oxona y un catalizador quiral derivado de la fructosa.^[8]
• Oxidación del enolato de sulfoniloxaziridina.^[9]

Referencias

1. Marckwald, W. (1904). «Ueber asymmetrische Synthese». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37: 349. doi:10.1002/cber.19040370165.
2. Marckwald, W. (1904). «Ueber asymmetrische Synthese». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37: 1368. doi:10.1002/cber.19040370226.
3. Zhang, W; Loebach, J. L; Wilson, S. R; Jacobsen, E. N (1990). «Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes». J. Am. Chem. Soc. 112: 2801-2803. doi:10.1021/ja00163a052.
4. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974. (doi 10.1021/ja00538a077)
5. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547. (Review) (doi 10.1021/cr00032a009)
6. Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). (Article Archivado el 24 de agosto de 2010 en Wayback Machine.)
7. Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305. (doi 10.1021/ja00841a071)
8. Zhi-Xian Wang, Yong Tu, Michael Frohn, Jian-Rong Zhang, and Yian Shi, An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119(46), 11224-11235. (doi 10.1021/ja972272g)
9. Davis, F. A.; Haque, M. S.; Ulatowski, T. G.; Towson, J. C., Asymmetric Oxidation of Ester and Amide Enolates Using New (Camphorylsulfony1)oxaziridines J. Org. Chem. 1986, 51, 2402. Abstract

• Datos: Q4812075