Ácido diaminopimélico

El ácido diaminopimélico (DAP) es un derivado épsilon carboxilado del aminoácido lisina.

Nombre IUPAC
Ácido (2R,6S)-2,6-Diaminoheptanodioico
General
Otros nombres	Ácido mesodiaminopimélico
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 7H 14N 2O 4
Identificadores
Número CAS	583-93-7[1]
ChEBI	16488
ChEMBL	415306
ChemSpider	89700
PubChem	1549101
InChI InChI=InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13) Key: GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo blanco
Densidad	1344 kg/m³; 1,344 g/cm³
Masa molar	190,2 g/mol
Punto de fusión	295 °C (568 K)
Punto de ebullición	426,7 °C (700 K)
Compuestos relacionados
Lisina	Ácido pimélico
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El DAP es característico de ciertos tipos de pared celular^[2] de algunos tipos de bacterias. Cuando se encuentra en su medio de crecimiento, exhiben un crecimiento normal. Cuando se encuentra en defecto, aún son capaces de crecer, pero con la incapacidad de formar nuevas paredes de proteoglicano.

También forma el punto de anclaje para la lipoproteína A (o de Braun).^[3]

Véase también

• Peptidoglicano
• Ácido pimélico
• Pared celular

Imágenes

Una vista alternativa de la estructura del DAP.

Referencias

1. Número CAS
2. Brooks, George H.; Geo F. Brooks (2007). Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology. McGraw-Hill Medical. pp. 85. ISBN 0-07-147666-0.
3. Seltmann, Guntram; Holst, Otto (2002). The Bacterial Cell Wall. Berlin: Springer. pp. 81-82. ISBN 3-540-42608-6.

• Datos: Q30126674
• Multimedia: 2,6-Diaminopimelic acid / Q30126674