Isoquinoleína

La isoquinoleína (también isoquinolina) es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un isómero estructural de la quinoleína. La isoquinoleína y la quinoleína son benzopiridinas, las cuales se componen de un anillo de piridina fusionado con un anillo de benceno.

Isoquinolina
General
Otros nombres	2-Azanaftaleno. Benzo[c]piridina. 2-Benzanina.
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H7N
Identificadores
Número CAS	119-65-3[1]
ChEBI	16092
ChEMBL	CHEMBL12315
ChemSpider	8098
DrugBank	DB04329
PubChem	8405
UNII	JGX76Y85M6
KEGG	C06323
InChI InChI=InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H Key: AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido oleoso amarillento, escamas higroscópicas cuando se encuentra sólido. Olor desagradable.
Densidad	1,099 kg/m³; 0,001099 g/cm³
Masa molar	129,16 g/mol
Punto de fusión	27 °C (300 K)
Punto de ebullición	242 °C (515 K)
Propiedades químicas
Acidez	pKBH+=5.14[2] pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Síntesis

Existen diversos métodos para sintetizar quinolinas e hidroquinolinas.:

-Síntesis de isoquinolinas de Bischler-Napieralski

-Síntesis de isoquinolina de Gabriel-Colman

-Síntesis de isoquinolinas de Pictet-Gams

-Síntesis de tetrahidroisoquinolinas de Pictet-Spengler

-Síntesis de isoquinolinas de Pomeranz-Fritsch

Isoquinolinas naturales

La 1-Bencilisoquinolina es el esqueleto base de los alcaloides tetrahidroisoquinolínicos, como por ejemplo la papaverina.^{[3][4][5][6][7][8]}

Producción

La Isoquinolina fue primero aislada del alquitrán de hulla en 1885 por Hoogewerf y van Dorp.^[9] Ellos lo aislaron por cristalización fraccionada del sulfato ácido. Weissgerber desarrolló una ruta más rápida en 1914 por extracción selectiva del alquitrán de hulla, aprovechando el hecho de que la isoquinolina es más básica que la quinolina.

Referencias

1. Número CAS
2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
3. Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
4. Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
5. Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
6. Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
7. Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
8. O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.
9. S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine" (On an isomer of quinoline), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas (Collection of Work in Chemistry in the Netherlands), vol.4, no. 4, pages 125-129. See also: S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine" (On some derivatives of isoquinoline), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.5, no. 9, pages 305-312.

• Datos: Q412316
• Multimedia: Isoquinoline / Q412316