Hidrofosfonilación

En química, la hidrofosfonilación se refiere a cualquier reacción en la que la adición a través de un doble enlace genera un fosfonato (RP(O)(OR')₂).^[1] Los ejemplos incluyen la reacción de Kabachnik–Fields, donde un dialquilfosfito reacciona a través de una imina para formar un aminofosfonato. La reacción es catalizada por bases y está sujeta a organocatálisis.^[2][3] Los compuestos importantes generados por esta reacción incluyen el herbicida común glifosato.

Kabachnik-Fields Reaction

Reacciones de hidrofosnilación

• Reacción de Kabachnik–Fields
• Reacción de Pudovik
• Reacción de Abramov

Referencias

1. Pudovik, A. N.; Konovalova, I. V. (1979). «Addition Reactions of Esters of Phosphorus(III) Acids with Unsaturated Systems». Synthesis 1979 (02): 81-96. doi:10.1055/s-1979-28566.
2. Pedro Merino, Eugenia Marqués‐López, Raquel P. Herrera (2008). «Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Aldehydes and Imines». Advanced Synthesis and Catalysis 350: 1195-1208. doi:10.1002/adsc.200800131. hdl:10261/114023.
3. Shaoquan Lin, Yasunari Otsuka, Liang Yin, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki (2017). «Catalytic Enantioselective Addition of Diethyl Phosphite to N-Thiophosphinoyl Ketimines: Preparation of (R)-Diethyl (1-Amino-1-phenylethyl)phosphonate». Org. Synth. 94: 313-331. doi:10.15227/orgsyn.094.0313.

• Datos: Q61764258