Guaiacol

El guaiacol es un compuesto orgánico de origen natural cuya fórmula es C₆H₄(OH)(OCH₃), aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826.^[4] Aunque lo biosintetizan diversos organismos,^[5] este amarillento aceite aromático deriva habitualmente del guaiacum y de la creosota de madera. Las muestras se oscurecen al exponerse al aire y a la luz. El guaiacol está presente en el humo de leña, como resultado de la pirólisis de la lignina. Este compuesto contribuye como potenciador del sabor (por ejemplo, el café tostado).^[6]

Guaiacol[1]
Fórmula del guaiacol
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
2-metoxifenol
General
Otros nombres	o-metoxifenol; O-metilcatecol;[2] 2-hidroxianisol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C7H8O2
Identificadores
Número CAS	90-05-1[3]
ChEBI	28591
ChEMBL	CHEMBL13766
ChemSpider	447
DrugBank	DB11359
PubChem	460
UNII	6JKA7MAH9C
KEGG	D00117
SMILES COc1ccccc1O
InChI InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1112 kg/m³; 1,112 g/cm³
Masa molar	124,14 g/mol
Punto de fusión	28 °C (301 K)
Punto de ebullición	204 °C (477 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Preparación

El guaiacol se produce por metilación del catecol, usando, por ejemplo, potasa y sulfato de dimetilo:^[7]

C₆H₄(OH)₂ + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₄(OH)(OCH₃) + HO(CH₃O)SO₂

Métodos de laboratorio

El guaiacol se puede preparar de diversas maneras en laboratorio. 2-aminoanisol, derivado en dos pasos del anisol, puede hidrolizarse a través de su derivado del diazonio. El guaiacol puede sintetizarse por la dimetilación de catecol, seguido de mono-desmetilación selectiva.^[8]

C₆H₄(OCH₃)₂ + C₂H₅SNa^[9] → C₆H₄(OCH₃)(ONa) + C₂H₅SCH₃

Usos y reacciones químicas

El guaiacol es un precursor de varios saborizantes, como el eugenol^[10] y la vainillina.^[11] Se estima que el 85% del suministro mundial del aroma de vainillina proviene del guaiacol. La ruta implica la condensación de ácido glioxílico con guaiacol para dar ácido mandélico, que se oxida para producir ácido fenilglioxílico. Este ácido experimenta una descarboxilación para proporcionar el aroma de vainillina.^[12]

Seguridad

Los metoxifenoles son biomarcadores potenciales de la exposición al humo de biomasa (por ejemplo, de la inhalación del humo de leña). Las fuentes dietéticas de metoxifenoles superan a la contribución por exposición por inhalación de humo de leña.^[13]

Feromona de langosta

El guaiacol se produce en el intestino de las langostas del desierto, Schistocerca gregaria, por la descomposición de material vegetal. Este proceso lo realiza la bacteria Pantoea agglomeransa (Enterobacteria). Es uno de los principales componentes de las feromonas que causan el enjambre de langostas.^[14]