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El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.
| Etóxido de sodio | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Etóxido de sodio | ||
| General | ||
| Otros nombres | Etanolato de sodio | |
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 141-52-6[1] | |
| ChEBI | 52096 | |
| ChemSpider | 8516 | |
| PubChem | 2723922 | |
| UNII | 1I9504387J | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | polvo higroscópico blanco a blanco amarillento | |
| Masa molar | 68,023809 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
2
2
1
| |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:[2]
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El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.
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El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.
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