Ciclopropanona

La ciclopropanona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C₃H₄O en un esqueleto de ciclopropano que contiene un carbono con un grupo funcional cetona. El compuesto es lábil, con punto de fusión de −90 °C. Ha sido preparado por reacción de cetena con diazometano a −145 °C.^[1][2][3]

Ciclopropanona

Names
Nombre IUPAC ciclopropanona
Identifiers
CAS	5009-27-8 Y
Modelo 3D (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChemSpider	122027 Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	138404
InChI InChI=1S/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2 Y Key: VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2 Key: VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYAV
SMILES C1CC1=O O=C1CC1
Properties
Fórmula química	C3H4O
Masa molar	56.06326
Densidad	0.867 g/mL at 25 °C
Punto de fusión	−90 °C (−130 °F; 183 K)
Punto de ebullición	50 a 53 °C (122 to 127 °F; 323 to 326 K) a 22 mmHg
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox references

En síntesis orgánica, la ciclopropanona es sustituida por sintones equivalentes como sus acetales hemiacetal etil ciclopropanona^[4] o etil trimetil silil ciclopropanona.^[5]

Derivados

Las ciclopropanonas son intermediarias en la transposición de Favorskii con cetonas endocíclicas donde la formación del ácido carboxílico es simultánea a la contracción del anillo.

Una característica interesante de los derivados de la ciclopropanona es que ocurren reacciones de cicloadición como 1,3-dipolos. Para el caso, reaccionan con dienos heterocíclicos como el furano.^[6][7] Como intermediario activo o como una estructura birradical se sugiere un tautómero intermedio oxialílico (formado por clivaje del enlace C2-C3. Compárese con el trimetilenmetano relacionado).

La evidencia experimental no es concluyente. Otras reacciones de ciclopropanonas pueden ocurrir a través de este intermediario. Para el caso de la (+)-trans-2,3-di-terbutilciclopropanona enantiopura, se observa racemización cuando se calienta a 80 °C.^[8]

También se ha propuesto un intermedio oxialílico en la conversión fotoquímica de una 3,5-dihidro-4H-pirazol-4-ona con extrusión de nitrógeno a un indano:^[9]

En esta reacción se forma un intermediario oxialílico, en un equilibrio químico en el cual la ciclopropanona B ataca al anillo fenílico mediante un carbocatión, generando un estado de transición 1,3-ciclohexadiénico C (con UV, la señal es similar al isotolueno), seguido por una rearomatización. La diferencia de energía entre A y B varía de 5 a 7 kcal/mol (21 a 29 kJ/mol).

Véase también

• Otras cetonas endocíclicas: ciclobutanona, ciclopentanona, ciclohexanona
• Otros derivados del ciclopropano: ciclopropeno, ciclopropenona