Bupropión
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El bupropión, también conocido como clorbutilcetoanfetamina o anfebutamona, es un fármaco con propiedades psicoestimulantes indicado como antidepresivo y para el tratamiento del tabaquismo.[1] Se trata de un derivado de la clorpropiofenona que inhibe la recaptación neuronal de dopamina y noradrenalina.[2]
| Bupropión | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (RS)-3-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 34911-55-2 | |
| Código ATC | N06AX12 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C13H18ClNO | |
| Peso mol. | 239,74 | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 55 % | |
| Metabolismo | Hepático | |
| Vida media | 20 horas | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial |
Ver lista Zyntabac®,
Odranal® Wellbutrin® Budeprion® Prexaton® Elontril® | |
| Cat. embarazo | B | |
| Estado legal | ℞-only (EUA) IV (Argentina)(Psicotrópico) | |
| Vías de adm. | Oral | |
Los efectos adversos comunes del bupropión con la mayor diferencia con el placebo son sequedad de boca, náuseas, estreñimiento, insomnio, ansiedad, temblores y sudoración excesiva.[3] Es notable el aumento de la presión arterial.[4] Los efectos secundarios raros pero graves incluyen convulsiones, toxicidad hepática, psicosis y riesgo de sobredosis. El uso de bupropión durante el embarazo puede estar asociado con mayores probabilidades de defectos cardíacos congénitos.[5]
Estructura química
Químicamente es una fenetilamina emparentada estructuralmente tanto con las aminocetonas como con las anfetaminas.[6] Sus acciones desinhibidoras o estimulantes probablemente estén relacionadas con su analogía estructural con moléculas psicoestimulantes potentes como la metcatinona y la metanfetamina.
Mecanismo de acción
El bupropión es una aminocetona, feniletilamina antidepresiva que inhibe débilmente Ia recaptación neuronal de dopamina y noradrenalina.[7]
Uso médico
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Contexto
Depresión
El bupropión está indicado en el tratamiento del trastorno depresivo mayor, si bien su efectividad más allá de las 8 semanas no ha sido evaluada en ensayos controlados, y como fármaco de segunda línea en el trastorno por déficit de atención con hiperactividad.[8] Particularmente, es de elección en aquellos pacientes que padecen disfunciones sexuales inducidas por otros antidepresivos, puesto que se vincula con un incremento de la libido. Además, muestra ventajas comparativas respecto de los agentes convencionales en el tratamiento de los episodios depresivos comórbidos a la enfermedad de Parkinson y de la depresión con retardo psicomotor.
Su eficacia terapéutica se basa en la inhibición selectiva de la recaptación de dopamina, serotonina y noradrenalina. Se postula que sus efectos clínicos solo parcialmente se deben a la propia actividad de la sustancia, que en sí misma es un profármaco. Como producto del metabolismo del fármaco original, se sintetizan en el organismo al menos tres metabolitos activos, uno de los cuales sería el responsable de buena parte de los efectos clínicos. La biotransformación en el hígado da como producto el compuesto hidroxibupropión, un inhibidor de la recaptación de dopamina y noradrenalina equipotente. La vida media del fármaco original y de los metabolitos activos es de 20 a 37 horas.
Un metabolito del bupropión, la radafaxina (GW353162), está iniciando la fase III de ensayos clínicos para el tratamiento tanto de la depresión como de la obesidad.[9]
Tabaquismo
Uno de los usos más comunes del bupropión es como ayuda para dejar de fumar. Es comercializado por GlaxoSmithKline bajo el nombre comercial Zyban o Zyntabac, y por otros fabricantes como equivalente genérico. Numerosos estudios han proporcionado pruebas de que el bupropión reduce sustancialmente la gravedad de los síntomas de abstinencia a la nicotina.[10]
La administración crónica del bupropión no induce aumento de peso, por lo que resulta útil en el tratamiento de la adicción al tabaco. Su acción terapéutica podría deberse en particular al incremento de niveles extracelulares de dopamina, neurotransmisor implicado en los mecanismos de recompensa y gratificación. La nicotina, al igual que el bupropión, también produce una liberación de dopamina en el núcleo accumbens (vía de placer común de opiáceos, anfetamina y cocaína). Asimismo, aumenta los niveles de noradrenalina en las sinapsis neuronales, lo que amortiguaría los síntomas de abstinencia.
Obesidad
El uso de bupropion para tratar la obesidad durante 6 a 12 meses produce una pérdida media de peso de 2,7 kg con respecto al placebo.[11] Este margen no es muy diferente respecto de otros medicamentos sugeridos para la pérdida de peso como la sibutramina o el orlistat.[11] La combinación de bupropion con naltrexona ha sido aprobada por la FDA (la agencia de administración de alimentos y medicamentos de Estados Unidos) para el tratamiento de la obesidad.[12][13]
Fobia social
También se utiliza en determinados casos para tratar el trastorno de ansiedad social.[14]
Contraindicaciones
El medicamento está contraindicado en los siguientes casos:
- Hipersensibilidad al principio activo
- Historia de convulsiones
- Trastornos alimentarios como la anorexia o la bulimia
- Uso concomitante de inhibidores de la monoaminooxidasa
- Pacientes sometidos a suspensión abrupta de alcohol o sedantes (incluidas las benzodiacepinas).[7]
Efectos secundarios
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Contexto
Poco antes de su lanzamiento comercial, en 1986, se reportaron convulsiones en un pequeño grupo de pacientes bulímicos. Sin embargo, se continuó con las investigaciones clínicas y finalmente se aprobó su uso en Estados Unidos. La inducción de convulsiones es un efecto adverso raro pero grave, y se asocia con incrementos rápidos en las dosis o bien con cantidades superiores a los 450 mg/día.[15] De cualquier manera, son factores de riesgo para la aparición de estos episodios los siguientes: historia previa de convulsiones, abstinencia reciente de alcohol o benzodiacepinas, tratamiento concomitante con otros medicamentos (que disminuyan el umbral convulsivo), trastornos orgánicos cerebrales, anormalidades electroencefalográficas y bulimia.
Por su propiedad activante (estimulación del sistema dopaminérgico), puede producir agitación e insomnio. Otras reacciones adversas comunes son sequedad de boca, cefaleas, temblor, inhibición del apetito, nerviosismo, euforia, mialgias, palpitaciones o pérdida de peso. En general, el perfil de efectos secundarios es muy diferente al de los antidepresivos convencionales (no posee efectos anticolinérgicos ni sedativos) y más afín al de los psicoestimulantes.
Además, puede producir anafilaxia, taquiarritmia, hipertensión (en especial cuando se combina con parches de nicotina), prurito y somnolencia, y exacerbar Ia manía en pacientes susceptibles.[7]
Consideraciones terapéuticas
El bupropión se encuentra entre los fármacos antidepresivos con menos efectos adversos sobre la función sexual.
Véase también
Referencias
Bibliografía
Enlaces externos
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