Ácido urocánico

El ácido urocánico es un intermediario en el catabolismo de la L-histidina.

Ácido urocánico
Nombre IUPAC
ácido (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-enoico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H6N2O2
Identificadores
Número CAS	104-98-3[1]
ChEBI	30817
ChemSpider	643824
PubChem	1178
UNII	G8D26XJJ3B
KEGG	C00785
SMILES c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O
InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+ Key: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	138,124 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Metabolismo

Se forma a partir de la L-histidina a través de la enzima histidina amoníaco liasa (también conocida como histidasa o histidinasa) por medio de la eliminación de una molécula de amoníaco.

En el hígado, el ácido urocánico se trasnforma en ácido 4-imidazolona-5-propiónico por medio de la enzima urocanato hidratasa (o urocanasa) para ser subsecuentemente transformado en ácido glutámico.

Significado clínico

La deficiencia hereditaria de urocanasa conduce a niveles elevados de ácido urocánico en orina, una condición conocida como aciduria urocánica.

Se ha atribuido un rol importante en la aparición de dermatitis atópica y asma a la filagrina, un precursor del ácido urocánico presente en la piel.^[2][3]

Se cree que el ácido urocánico podría ser un quimioatractante significativo para el parásito nemátodo Strongyloides stercoralis,^[4] en parte debido a los relativamente elevados niveles de este compuesto en las superficies plantares de los pies, el sitio a través del cual a menudo el parásito ingresa al organismo.

Función

El ácido urocánico puede ser detectado en sudor y piel de los animales, donde, entre otras posibles funciones, actúa como pantalla solar endógena, o fotoprotector contra la el daño inducido por la radiación ultravioleta en el ADN. El ácido urocánico se encuentra principalmente en el estrato córneo de la piel donde posiblemente la mayor parte se deriva del catabolismo de la filagrina (una proteína rica en histidina). Cuando se expone a la radiación UVB, el ácido trans-urocánico se convierte tanto in vitro como in vivo en su isómero cis.^[5] Esta forma cis es conocida por ser activadora de las linfocitos t reguladores.^[6]

Algunos estudios le atribuyen a la filagrina un importante rol en el mantenimiento de la ligera acidez de la superficie de la piel, a través de un mecanismo de degradación que conduce a la formación de histidina y subsecuentemente a ácido trans-urocánico,^[7] sin embargo otros han mostrado que la cascada filagrina-histidina-ácido urocánico no es esencial para la acidificación de la piel.^[8]

Historia

El ácido urocánico fue ailsado por primera vez en 1874 por el bioquímico alemán Max Jaffé a partir de la orina de un perro,^[9][10] de ahí el nombre (en latín: urina = orina, y canis = perro).

Véase también

• Histidinemia
• Errores congénitos del metabolismo