Ácido orselínico

El ácido orselínico, o más concretamente ácido o-orselínico, es un ácido fenólico. Es de importancia en la bioquímica de los líquenes y de especies como Aspergillus y Penicillium^[2] de los que se puede aislar. En estos organismos, la biosíntesis del ácido orselínico ocurre a través de la vía del policétido.^[3]

ácido orselínico
Nombre IUPAC
ácido 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoico
General
Otros nombres	ácido o-orselínico
Fórmula molecular	C8H8O4
Identificadores
Número CAS	480-64-8[1]
ChEMBL	CHEMBL457583
KEGG	C01839
InChI InChI=InChI=1S/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12) Key: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	168,14 g/mol
Punto de fusión	175 °C (448 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Química

Se puede preparar mediante la oxidación del aldehído correspondiente:^[4]

Otra síntesis, se consigue por adición de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo (trans-2-butenoato de etilo) seguida de una condensación de Claisen intramolecular. Aquí, forma el éster de etilo del ácido orsenílico dihidrogenado. La deshidrogenación y escisión del éster da el ácido orselínico.

Bioquímica

En el ciclo metabólico, el producto se produce a través de la vía de biosíntesis de policétidos: una acil-coenzima A activada (acetil-CoA generalmente), forma un tetracétido y luego se cicla.^[5]

Biosíntesis de ácidos orselínicos a partir de policétidos

Propiedades

El ácido orselínico forma cristales incoloros en forma de agujas. Se descompone por calentamiento a 176 °C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol.