Ácido micofenólico

El ácido micofenólico o micofenolato es un medicamento inmunosupresor derivado del Penicillium stoloniferum, y especies relacionadas. Bloquea la síntesis de novo de los nucleótidos de purina mediante la inhibición de la enzima inosina monofosfato deshidrogenasa. En la práctica médica las sustancias que se administran son micofenolato de sodio o micofenolato mofetilo (profármaco), las cuales liberan ácido micofenólico que es la sustancia activa. ^[1]

Ácido micofenólico
Nombre (IUPAC) sistemático
(4E)-6-(4-hydroxi-6-metoxi-7-metil-3-oxo-1,3-dihidro-2-benzofurano-5-il)-4-metilexo-4-ácido enoico
Identificadores
Número CAS	24280-93-1
Código ATC	L04AA06
PubChem	446541
Datos químicos
Fórmula	C17H20O6
Peso mol.	320,4 g.mol−1
SMILES COc1c(C\C=C(/C)\CCC(=O)O)c(O)c2C(=O)OCc2c1C
Datos físicos
Solubilidad en agua	1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	94% (mofetil), 72% (sóica)
Unión proteica	97 %
Metabolismo	hepático
Vida media	16–18 h
Excreción	Renal 93 %
Datos clínicos
Inf. de Licencia	EMA:enlace FDA:FDA&SearchType=BasicSearch enlace
Cat. embarazo	D (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	? (AU) POM (UK) ? (EUA)
Vías de adm.	Oral, intravenosaIV
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Micofenolato mofetilo
Identificadores
Número CAS	128794-94-5
Código ATC	L04AA06
PubChem	5281078
DrugBank	DB00688
ChemSpider	4444535
KEGG	C07908
ChEBI	8764
ChEMBL	1456
Datos químicos
Fórmula	C23H31NO7
Peso mol.	433,49474 g.mol−1
SMILES CC1=C(C(=C(C2=C1COC2=O)O)CC=C(C)CCC(=O)OCCN3CCOCC3)OC
InChI InChI=1S/C23H31NO7/c1-15(5-7-19(25)30-13-10-24-8-11-29-12-9-24)4-6-17-21(26)20-18(14-31-23(20)27)16(2)22(17)28-3/h4,26H,5-14H2,1-3H3/b15-4+ Key: RTGDFNSFWBGLEC-SYZQJQIISA-N
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Mecanismo de acción

Tiene acciones selectivos sobre el sistema inmune. Previene la proliferación de células T, linfocitos y la formación de anticuerpos por las células B. Puede también inhibir el reclutamiento de leucocitos a los sitios de inflamación.

Indicaciones

Se emplea para la prevención del rechazo en pacientes que han sido sometidos a un trasplante de riñón, trasplante de hígado, trasplante de corazón o trasplante de pulmón.^[2][3]

Efectos adversos

Recientemente se ha asociado a riesgo de malformaciones congénitas y abortos espontáneos.