Ácido erúcico

El ácido erúcico es una grasa monoinsaturada tipo ácido graso omega 9, es decir que tiene un doble enlace C=C en la posición del carbono 13 (ω-9). Su fórmula química es C=22, H=42, O=2. La fórmula molecular es CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH. Es conocido por ser uno de los componentes del llamado aceite de Lorenzo, utilizado en la enfermedad del sistema nervioso adrenoleucodistrofia.

Ácido Erúcico
Nombre IUPAC
Ácido (Z)-Docos-13-enoico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C22H42O2
Identificadores
Número CAS	112-86-7[1]
ChEBI	28792
ChEMBL	1173380
ChemSpider	4444561
PubChem	5281116
UNII	075441GMF2
KEGG	C08316
SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC 3 s2
InChI InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- Key: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Blanca cerosa sólida
Masa molar	338,318481 g/mol
Punto de fusión	33,8 °C (307 K)
Punto de ebullición	381,5 °C (655 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Esta ácido graso posee una cadena de 22 carbonos, con único doble enlace (monoinsaturado), en conformación cis en la posición C13 (w-9). Se resume químicamente como 22:1ω9.

Colza o canola en flor. Contiene ácido erúcico.

El nombre se deriva de Eruca, que es un genus de plantas con flor, de la familia Brassicaceae. Es abundante en la mostaza, colza o canola (Brassica napus), la col de bruselas y el brócoli.^[2]

El aceite de Lorenzo está compuesto por ácido oleico (abundante en el aceite de oliva) y ácido erúcico (que abunda en el aceite de colza), en forma de trioleato de glicerol y trierucato de glicerol, en una proporción 4:1.^[3]

Referencias

1. Número CAS
2. «Ácido erúcico». Ecured. Consultado el 28 de marzo de 2019.
3. Luger CL. (2014). «Cap.14 Food Safety and Foodborne Toxicants.». En A. Wallace Hayes, Claire Kruger, ed. Hayes' Principles and Methods of Toxicology, (Sexta edición). CRC Press. ISBN 9781842145371. «In humans. however. although the long-term use of Lorenzo's oil (oleic acid and erucic acid) in the treatment of adrenoleukodystrophy or adrenomyeloneuropathy leads to thrombocytopenia and lymphopenia (Unkrig et al. 1994), adverse effects from dietary consumption of erucic acid have not been reported.»

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de « Erucic acid » de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q413531
• Multimedia: Erucic acid / Q413531