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Ácido clorogénico
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El ácido clorogénico (CGA) es el éster del ácido cafeico y del ácido quínico, y funciona como intermediario en la biosíntesis de la lignina.[2] El término «ácidos clorogénicos» hace referencia a una familia de ésteres de polifenoles relacionados que incluye los ácidos hidroxicinámicos ( ácido cafeico, el ácido ferúlico y ácido p-cumárico) y el ácido quínico.[3]
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A pesar de que el nombre indica la presencia de «cloro», los ácidos clorogénicos no lo contienen. De hecho, el nombre procede del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (genos, sufijo que significa «dar lugar a»), ya que estos ácidos producen el color verde cuando se oxidan.
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Propiedades estructurales
Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y el 3-hidroxilo del ácido L-quínico.[4][5] Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster cafeoílico en otros sitios hidroxilos del anillo del ácido quínico: 4-O-cafeoyoilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeoyoilquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA). El epímero en posición 1 aún no se ha descrito.[3]
Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden encontrarse en el café.[6] Existen varios isómeros, como el ácido 3,4-dicafoilquínico y el ácido 3,5-dicafoilquínico[7] y la cinarina (ácido 1,5-dicafoilquínico).
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Biosíntesis y presencia natural
El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA, que contiene un único grupo hidroxilo en el anillo arilo, el cual se produce a partir del ácido cinámico. La hidroxilación del éster cumarílico, es decir, la adición del segundo grupo hidroxilo, está catalizada por una enzima del citocromo P450.[8]
El ácido clorogénico se encuentra en el bambú Phyllostachys edulis,[9] así como en muchas otras plantas,[10] como los brotes del brezo común (Calluna vulgaris).[11]
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En los alimentos
El ácido clorogénico y los compuestos relacionados ácido criptoclorogénico y ácido neoclorogénico se han encontrado en las hojas de Hibiscus sabdariffa.[12] Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. [13] El ácido clorogénico está presente en la pulpa de las berenjenas,[14] los melocotones,[15] las ciruelas[16] y los granos de café.[17]
Investigación y seguridad
No hay pruebas suficientes para determinar si el ácido clorogénico es seguro o eficaz para la salud humana y su uso en dosis elevadas, como el consumo excesivo de café verde,[18] puede tener efectos adversos. El ácido clorogénico no ha sido aprobado como medicamento de venta con receta ni como aditivo alimentario reconocido como ingrediente seguro en alimentos o bebidas.[19]
El ácido clorogénico es objeto de investigaciones preliminares por sus posibles efectos biológicos, como la regulación de la presión arterial, aunque no hay pruebas suficientes de su eficacia.[18][20][21][22]
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Nomenclatura
La numeración de los átomos del ácido clorogénico puede ser ambigua.[23] En 1976, el orden de numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico se invirtió siguiendo las directrices de la IUPAC, por lo que 3-CQA se convirtió en 5-CQA y 5-CQA en 3-CQA. Ambos sistemas de numeración siguen en uso en 2016.[23]
Referencias
Enlaces externos
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