Vanilina
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La vanilina, vanillina, vainillina, metil vanilina, metil vanillina, metil vainillina o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehído, éter y el fenol. Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética (conocida comercialmente como esencia de vainilla) se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas, helados y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO.
Nombre IUPAC | ||
---|---|---|
4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido | ||
General | ||
Otros nombres |
Vanilina Aldehído vanillico Metil vanillina | |
Fórmula semidesarrollada | O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1 | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C8H8O3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 121-33-5[1] | |
ChEBI | 18346 | |
ChEMBL | CHEMBL13883 | |
ChemSpider | 13860434 | |
PubChem | 1183 | |
UNII | CHI530446X | |
KEGG | D00091 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia |
blanco o ligeramente amarillo (generalmente en agujas) | |
Densidad | 1056 kg/m³; 1,056 g/cm³ | |
Masa molar | 152.15 g/mol g/mol | |
Punto de fusión | 353 K (80 °C) | |
Punto de ebullición | 558 K (285 °C) | |
Viscosidad | ? | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 7,40 (25 °C)[2] pKa | |
Solubilidad en agua | 1 g/100 ml (25 °C) | |
Riesgos | ||
Riesgos principales |
Puede causar irritación en la piel, ojos y tracto respiratorio | |
Más información | External MSDS | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentación así como la etil vanillina. La forma etil es mucho más cara pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etoxi (–O–CH2CH3) en vez de un grupo metoxi (–O–CH3).
El extracto de vainilla natural es una mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético. Debido en parte a la escasez y lo caro que resulta el empleo de vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera.
La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales. La diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.[3]