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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El tetracarbonilferrato de disodio es el compuesto de organohierro de fórmula Na2[Fe(CO)4]. Siempre se usa como solvato, por ejemplo, con tetrahidrofurano o dimetoxietano, los cuales solvatan al catión de sodio.[2] Es un sólido incoloro sensible al oxígeno, el cual representa a un reactivo en la investigación organometálica y química orgánica. La sal de sodio solvatada en dioxano se conoce como reactivo de Collman, en reconocimiento a James P. Collman, uno de los primeros en divulgar su uso.[3]
Tetracarbonilferrato disódico | ||
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General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 14878-31-0[1] | |
El dianión [Fe(CO)4]2− es isoelectrónico con el tetracarbonilo de níquel Ni(CO)4.[4][5] El núcleo de hierro es tetraédrico con interacciones con el catión sodio Na+---OCFe. Es común utilizarlo en forma de complejo con dioxano.
El reactivo fue originalmente generado in situ por reducción del pentacarbonilo de hierro (III) con amalgama de sodio.[6] Un método más reciente utiliza naftalenil sodio o cetilos sódicos de benzofenonas como reductores:[2][7]
Cuando se utiliza una proporción estequiométrica menor de sodio, la reducción genera un octacarbonildiferrato color amarillo :[2]
Algunos métodos especializados no comienzan con carbonilo de hierro.[8]
Comúnmente, el reactivo de Collman se utiliza para preparar aldehídos a partir de halogenuros de alquilo.[9] El reactivo se describió originalmente para la conversión de bromuros de alquilo primarios en los aldehídos correspondientes en una reacción de "un solo recipiente" (one pot) de dos pasos:[6]
Luego, esta solución se trata secuencialmente con PPh3 y posteriormente con ácido acético para así formar el aldehído.
El tetracarbonilferrato disódico se puede utilizar para convertir ácidos carboxílicos a aldehídos. Esta reacción procede a través de la intermediación de un complejo de acilhierro:
El tetracarbonilferrato disódico reacciona con halogenuro de alquilo (RX) para formar complejos alquilados:
Tales alquilhierros se pueden convertir en ácidos carboxílicos y halogenuros de acilo:
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