Síntesis de Paal-Knorr
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La síntesis de Paal-Knorr es un método de síntesis orgánica en el que se originalmente se obtenían furanos a partir de 1,4-dicetonas y se extendió su uso a síntesis de pirroles y tiofenos. Se reportó inicialmente de forma independiente por los químicos alemanes Carl Paal y Ludwig Knorr en 1884. [1] [2] A pesar de la síntesis de Paal-Knorr ha tenido un uso generalizado, el mecanismo no se entendió hasta que fue aclarada por V. Amarnath et al. en la década de 1990.[1] .[2] Aunque la síntesis de Paal-Knorr ha tenido una gran variedad de usos, los mecanismos no fueron conocidos hasta que fueron reportados por Amarnath et al. en los 1990’s.
La síntesis de furanos requiere sólo la 1,4-dicetona en catálisis ácida:[3]
La síntesis de pirrol requiere además una amina primaria:
Y la síntesis de tiofeno requiere la presencia de pentasulfuro de tetrafósforo: