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Reducción de Birch
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La reducción de Birch es una reacción orgánica que fue reportada en 1944 por el químico australiano Arthur Birch (1915-1995) quien trabajaba en el Laboratorio de Dyson Perrins en la Universidad de Oxford,[1][2][3][4][5][6] basándose en el trabajo de Wooster y Godfrey en 1937. En principio, se convierten los anillos de benceno en 1,4-ciclohexadienos, en donde dos átomos de hidrógeno se han unido en los extremos opuestos de la molécula. Es una reducción orgánica de anillos aromáticos en amoniaco líquido con sodio, litio o potasio, y un alcohol, como el etanol y ter -butanol. Esta reacción es una hidrogenación homogénea que por lo general puede reducir el anillo aromático hasta ciclohexano.
En la reacción inicial reportada por Birch en 1944 se utilizó sodio y etanol.[7] Posteriormente, A. L. Wilds notó que se obtenían mejores rendimientos utilizando litio.[8] También es común el uso de ter-butanol. El uso de la reducción de Birch se ha extendido en diversas síntesis orgánicas.
Un ejemplo es la reducción de la naftalina:[9]
Varias revisiones han sido publicadas.[10][11][12][13]
La reacción de Birch puede ser utilizada también en la hidrogenación de alquinos para dar alquenos trans:
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