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Transposición de Wagner-Meerwein
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Una transposición de Wagner-Meerwein es un tipo de transposición estructural carbocatiónica 1,2 o bien, en algunos casos 1,3,[1] donde un grupo hidruro, alquilo o arilo se transpone desde un carbono dado hasta otro vecino.[2][3] El aumento en la estabilidad de los productos parece ser la fuerza impulsora de la reacción, formándose de esta manera carbocationes terciarios a partir de secundarios, estructuras resonantes que deslocalizan la carga, o anillos diferentes con menor tensión anular.
Esta transposición fue primero descubierta en terpenos bicíclicos, como en la conversión de isoborneol a canfeno. Su historia es un ejemplo de como muchos científicos se han visto desconcertados frente a este tipo de reacciones, de una forma directamente relacionada al descubrimiento de los carbocationes como intermediarios.[4] Varios estudios acerca de este fenómeno han sido publicados.[5][6][7][8][9]
La reacción debe su nombre al químico ruso Yegor Vagner (1849-1903) (transcrito al alemán como Georg Wagner) y al químico alemán Hans Meerwein (1879-1965), que la perfeccionó años más tarde.
La transposición de Nametkin, denominada así en honor a Serguéi Namiotkin, involucra el desplazamiento de grupos metilo en algunos terpenos. En algunos casos, la reacción se conoce también como transposición retropinacol.
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