Clomifeno
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El citrato de clomifeno (CC) [1-p(β-dietelaminoetoxi) fenil-1,2-difenil-2-cloroetileno citrato], es un fármaco derivado del trifeniletileno, de la familia de los estilbenos, diseñado para inducir la ovulación en los tratamientos de fertilidad.
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Clomifeno | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(E,Z)-2-(4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl)phenoxy)-N,N-diethyl-ethanamine | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 911-45-5 | |
Código ATC | G03GB02 | |
PubChem | 2800 | |
DrugBank | DB00882 | |
ChemSpider | 2698 | |
UNII | 1HRS458QU2 | |
KEGG | D07726 | |
ChEBI | 3752 | |
ChEMBL | 1200667 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C26H28NClO | |
Peso mol. | 406 o 598.10 g/mol (con citrato) | |
Cl/C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(OCCN(CC)CC)cc2)c3ccccc3
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InChI=1S/C26H28ClNO/c1-3-28(4-2)19-20-29-24-17
-15-22(16-18-24)25(21-11-7-5-8-12-21)26(27)23 -13-9-6-10-14-23/h5-18H,3-4,19-20H2,1-2H3 Key: GKIRPKYJQBWNGO-UHFFFAOYSA-N | ||
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Alto (>90%) | |
Metabolismo | Hepático (con Circulación enterohepática) | |
Excreción | Principalmente renal, un poco biliar | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | B3 (AU) X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) | |
Estado legal | S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA) | |
Vías de adm. | oral | |
Se trata de un medicamento barato y ha sido usado habitualmente hasta la incorporación de las gonadotropinas. Sin embargo, aún hoy se utiliza para inducir la ovulación en mucho casos. Existe un alto riesgo de embarazo múltiple, lo que supone un gran riesgo tanto para la madre como para los hijos.
Fue descrito por Robert B. Greenblatt en la década de los 60. Conocido inicialmente como el 'anti-estrógeno MRL-41', el CC se empleó durante mucho tiempo como la primera medida en el tratamiento de mujeres con ovulación irregular o ausente debida a una disfunción hipotalámico-hipofisiaria asociada a niveles basales normales de estradiol endógeno. El clomifeno contiene una mezcla desigual de sus dos sales de citrato, el enclomifeno y el zuclomifeno. Este último es el menos potente de los dos induciendo la ovulación, por lo que constituye el 38% del contenido total del fármaco. Además, tiene una mayor vida media, pudiendo ser detectado en el plasma sanguíneo hasta un mes después de su administración.