Cisteína
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La cisteína (abreviada como Cys o C) es un α-aminoácido con la fórmula química HS-CH2-CHNH2-COOH. Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican la cisteína son UGU y UGC (UraciloGuaninaUracilo y UraciloGuaninaCitosina). La cisteína contiene un grupo tiol (-SH) en su cadena lateral, que hace que este aminoácido, en su totalidad, sea considerado como polar e hidrófilo. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones enzimáticas, actuando como nucleófilo.
Nombre IUPAC | ||
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Ácido 2-amino-3-sulfanilpropanoico | ||
General | ||
Símbolo químico | Cys, C | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C3H7NO2S | |
Identificadores | ||
Número CAS | 52-90-4[1] | |
ChEBI | 17561 | |
ChEMBL | CHEMBL863 | |
ChemSpider | 5653 | |
DrugBank | DB00151 | |
PubChem | 5862 | |
UNII | K848JZ4886 | |
KEGG | C00097 D00026, C00097 | |
SCC(N)C(=O)O
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 121,16 g/mol | |
Punto de fusión | 513,15 K (240 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 1,91; 8,14; 10,28 pKa | |
Solubilidad en agua | 280 g/l | |
Familia | Aminoácido | |
Esencial | No | |
Codón | UGU, UGC | |
Punto isoeléctrico (pH) | 5,07 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El tiol es susceptible a la oxidación para dar lugar a puentes disulfuros derivados de las cisteínas, que tienen un importante papel estructural en muchas proteínas. La cisteína también es llamada cistina, pero esta última se trata de un dímero de dos cisteínas unidas mediante un puente disulfuro.